Hidrocarburos con 4 átomos de carbono

Question

Cuántos diferentes estructuras orgánicas (desde el puro punto de vista teórico) puede ser dibujado con sólo 4 (exacta) de átomos de carbono y con/sin hidrógeno? Compuestos policíclicos y de puente de los compuestos también están permitidos. Por favor, en nombre de todos ellos! :)

Comentario: he dibujado la química de gráficos en una hoja de papel (los esqueletos) y tengo 37 gráficos (incluyendo lineales simples, dobles y triples enlaces, y planas y no planas compuestos), sin isomería geométrica (cis/trans). Es esto correcto?

Answer 1

Actualización Final, todos los anteriores ediciones incorporado.

Groundrules: teniendo en cuenta que los compuestos con:

• sólo carbono e hidrógeno
• sólo 4 de los bonos de carbono

Hay 37 isómeros sin considerar trans isómeros; 49 cuando trans isómeros están incluidos. Además, muchos de estos compuestos parecen extremadamente inestable y por lo tanto poco probable que exista.

Nota: comprobar de nuevo en 20 años y ver cómo muchas de las improbable que se han detectado.

Los nombres por los de la fila:

• butano, isobutano
• el 1-ene 2-ene 2-methylpropene
• buta-1,3-dieno, buta-1,2-dieno, buta-1,2,3-triene
• pero-1-ino, but-2-ino, pero-1-eno-3-ino, buta-1,3-diyne
• methylcyclopropane, 2-metilciclopropeno, 1-metilciclopropeno, methylenecyclopropane, methylenecyclopropene, methlycyclopropadiene
• methylcyclopropyne, methlenecyclopropyne
• ciclobutano, ciclobuteno, cyclobuta-1,2-dieno, cyclobuta-1,3-dieno, cyclobutatriene, cyclobutatetraene, cyclobutyne, cyclobutenyne, cyclobutadiyne
• bicyclobutane, bicyclobut-1(3)-eno, bicyclobut-1(2)-eno, bicyclobuta-1,3-dieno, bicyclobuta-1,2-dieno
• tetrahedrane, tetrahedrene, tetrahedradiene

Answer 2

Cuántos diferentes estructuras orgánicas (de la pura teórica punto de vista) puede ser dibujado con sólo 4 (exacta) de átomos de carbono y con/sin hidrógeno?

Podríamos hacer reglas estrictas como cada carbono tiene exactamente 4 bonos y obtener una respuesta específica, pero esta no es la realidad. No puede ser par solitario de electrones y los electrones no apareados. El octeto de la regla no está aplicándose de manera seguida.

$\ce {C_4}$ realmente ha sido observado y es lineal.

:C=C=C=C:

$\ce {C_4}$ ha sido objeto de numerosos teóricos y experimetal papeles debido a su posible aparición en nebulosas. Se ha debatido si un singlete lineal, triplete lineal o rómbico (cometa de forma) el estado es el estado de menor energía. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0009261400005765

Ni lineal ni rómbica de los estados siguen el ingenuo reglas.

Para $\ce{C_4H_2}$ lineal butadiyne en conocido. Cyclobutatriene, cyclobutenyne y tetrahedrene se han descartado teóricamente como no represtenting reales de la energía potencial mínimo local, aunque similar a $\ce {C_4}$, las estructuras con par solitario o electrones no apareados y no seguir la regla de octeto (como carbenes) se han calculado para representar real de los mínimos. Consulte las siguientes referencias teóricas cíclico $\ce{C_4H_2}$ estructuras:

http://www.znaturforsch.com/ab/v59b/s59b0037.pdf http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jcc.540020211/pdf

http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo060698k

http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo000941u