¿Por qué no tener una estructura mesomérico con carbón sólo dos enlaces sencillos y un par solitario utiliza para representación de Carbocatión vinilo?
Respuestas
¿Demasiados anuncios?
Stuart Malone
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La respuesta alternativa a lo que @levineds dijo es que preguntes sobre un carbeno. Carbenos son en realidad bastante común en química aunque generalmente tenemos coordinado a los metales para la estabilidad. Hay algunas reacciones que proceden a través de supuestos desnudos carbenos.
MaHuJa
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Si entiendo tu dibujo correctamente, usted está preguntando acerca de la $\ce{C2}$ molécula. Es muy inestable, pero no existe (y es una de las favoritas de la molécula de quantum químicos debido a la vinculación situación es bastante controvertido).
https://en.wikipedia.org/wiki/Diatomic_carbon
EDIT: elaborar un poco sobre lo que quiero decir por el controvertido unión. Shaik et al han argumentado que esta un cuádruple bonos 1 sobre la base de la Valencia de los Bonos cálculos. Básica MO teoría indica que este es un bono algo intermedio a un doble y un triple vínculo (pero cerca de un doble enlace). La frecuencia de estiramiento y de disociación de enlace de la energía son intermedios a un doble y el triple de bonos así, y algunos han argumentado fuertemente que esto implica que la fianza es sólo un doble enlace, como se esperaba 2. Otros sofisticados cálculos indican que el vínculo está fuertemente correlacionada y así que la cuestión de los bonos de la orden es sorta complicado y probablemente mejor descrito como fraccional (es decir, no sólo el doble o el triple o cuádruple).
1: Shaik, S., Danovich, D., Wu, W., Su, P., Rzepa, H., et al. Nat. Chem. 4, 195-200 (2012)
2: Hermann, M., Frenking, G. Chem. Eur. J. 22 (2016), 4100
RisingCascade
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En el vinilo de cationes, examinar la geometría de la P-orbitales involucrados en el pi-bond y el vacío P-orbitales de la carbocation. Usted verá que el pi-sistema y el vacío P-orbitales son ortogonales/perpendicular. Esto significa que los dos pi-electrones no pueden simplemente ser objeto de dumping en el vacío P-orbital para tapar el carbocation (ortogonal de sistemas orbitales normalmente no presentan resonancia).
Ahora no me malinterpreten, la resonancia se mostraron puede todavía ocurrir. Sin embargo, el vacío P-orbitales vacíos, y que el carbono del P-orbital utilizado anteriormente para la pi-bond se llena con un par solitario. Por lo tanto, el carbeno será un carbeno singlete, que es, de hecho, neto neutro, pero con más precisión el pensamiento de positivo (vacío P) y negativo (par solitario en otra P). Esta gran energía de especies podría ser aún más inestable que el vinilo de cationes, en cuyo caso no puede ser un importante contribuyente de resonancia.
Para más información, usted podría investigar la diferencia entre singlete carbenes y triplete carbenes.
del
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En adición a @Zhe 's respuesta, permítanme añadir un poco más de información acerca de carbenes.
Carbenes son divalentes de carbono de las especies, que son altamente reactivos, y rara vez se presentan como compuestos estables.
Recordemos que el carbono tiene una configuración electrónica de $\ce{[He]}2s^2 2p^2$. En la mayoría de los compuestos de carbono, un electrón de la $2s$ orbital excita y tierras en el $2p$ orbital. Esto hace que la configuración de la $\ce{[He]}2s^1 2p^3$ En este excitación, de carbono produce 4 pares de electrones desapareados que forman enlaces covalentes con otros átomos.
Carbenes no emocionados de la misma manera. Como resultado, el tener solo 2 electrones no apareados, y además una vacante $p$ orbital y una solitaria $s$ par.
La presencia de ambos orbitales vacíos y un par solitario hace responsable tanto nucleófilos y electrófilos ataque. Esto los hace inestables.
