He dibujado el conformador (abajo) y me pregunto si esta es la conformación de silla más estable. 
Tres de los enlaces son ecuatoriales por lo que me parece el más estable.
Respuestas
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La conformación de la silla que ha dibujado ( 4 C 1 ) es probablemente la más estable, ya que minimiza el número de grupos axiales pesados.
Para determinar la conformación de silla de una hexosa, generalmente es más fácil dibujarla y compararla con la β-D-glucosa, donde todos los grupos pesados son ecuatoriales y la conformación es 4 C 1 . Si el número de grupos axiales pesados se reduce al cambiar la conformación a 1 C 4 (todos los grupos ecuatoriales en 4 C 1 se convierten en axiales y viceversa), entonces es probable que la conformación 1 C 4 .
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Puntos
196
La conformación mostrada pierde el efecto anomérico, que vale aproximadamente 17 kcal/mol, y alrededor de 0,5 kcamol para el OH axial. A esto se opone la penalización por dos OH axiales y un CH2OH axial. La penalización por estas interacciones es más difícil de estimar, pero probablemente asciende a 5 kcal/mol. Por lo tanto, basándose únicamente en la estereidad, creo que se ha extraído el isómero menos estable.
El enlace de hidrógeno probablemente no es un factor porque en ambas conformaciones se dispone del mismo número de enlaces de hidrógeno.
