¿Cómo se reconoce una molécula de hidrato de carbono?

Question

Estoy estudiando carbohidratos en química orgánica y estoy un poco confundido sobre lo que son y cómo se reconoce si una molécula es un carbohidrato o no. Por ejemplo, ¿un carbohidrato siempre tendrá un $\ce{OH}$ con un grupo aldehído o cetona? ¿Puede contener también otros átomos como nitrógeno o bromo? ¿Puede tener éter, éster?

Answer 1

El nombre "carbohidrato", que literalmente significa "hidrato de carbono", procede de su composición química, que es aproximadamente la siguiente $\ce{(C.H2O)_n}$ donde $n\ge 3$ . Las unidades básicas de los carbohidratos son los monosacáridos.

Los monosacáridos o azúcares simples son derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes polihidroxilados de cadena recta que contienen al menos tres átomos de carbono. Estas sustancias, como la D-glucosa y la D-ribulosa, no pueden hidrolizarse para formar sacáridos más simples. sacáridos más simples.

Ejemplos de monosacáridos:

Clasificación

Los monosacáridos se clasifican según la sustancia química naturaleza química de su grupo carbonilo y el número de sus átomos de C.

Si el grupo carbonilo es un aldehído, como en la glucosa, el azúcar es un aldosa . Si el grupo carbonilo es una cetona, como en la ribulosa, el azúcar es un cetosa . Los monosacáridos más pequeños, los que tienen tres átomos de carbono, son las triosas.

Los que tienen cuatro, cinco, seis, siete, etc. átomos de C son, respectivamente, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, etc. Estos términos pueden combinarse de modo que, por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa, mientras que la ribulosa es una cetopentosa.

Sin embargo, existen moléculas similares con átomos diferentes, como el nitrógeno, que también se consideran hidratos de carbono. Una clase de polisacáridos conocidos como glicosaminoglicanos (polisacáridos no ramificados de residuos alternos de ácido urónico y hexosamina). Los ejemplos prácticos son el ácido hialurónico (unidades de disacáridos enlazados formados por ácido D-glucurónico y N-acetil-Dglucosamina) y la heparina (unidades de disacáridos sulfatados):

Sin embargo, cuando los hidratos de carbono se unen a otras moléculas para formar otros enlaces más nuevos, reciben nombres diferentes y no son necesariamente hidratos de carbono, sino que reciben nombres nuevos; un buen ejemplo son los siguientes glicoproteínas (proteínas asociadas covalentemente a hidratos de carbono).

Referencia

Bioquímica Voet y Voet, Grisham

Answer 2

Un carbohidrato es una molécula biológica formada por átomos de carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), normalmente con una proporción de átomos de hidrógeno-oxígeno de 2:1 (como en el agua); es decir, con la fórmula empírica Cm(H ₂ Esta fórmula es válida para los monosacáridos. Existen algunas excepciones; por ejemplo, la desoxirribosa, un azúcar que forma parte del ADN, tiene la fórmula empírica C ₅ H ₁₀ O ₄ Los carbohidratos son técnicamente hidratos de carbono; estructuralmente es más preciso considerarlos como polihidroxi aldehídos y cetonas.

Los carbohidratos suelen presentar grupos químicos como: ''N''-acetilo (por ejemplo, quitina), sulfato (por ejemplo, glucosaminoglicanos), ácido carboxílico (por ejemplo, ácido siálico) y modificaciones deoxi (por ejemplo, fucosa y ácido siálico).Esto es de Wikipedia

También pueden definirse como polihidroxi aldehídos y cetonas ópticamente activos.

Ahora sobre la fórmula general $\ce{C_m(H2O)_n}$ también tienen excepciones como $\ce{CH3-COOH}$ ( $\ce{C2(H2O)2})$ pero no es un carbohidrato. Del mismo modo, la ramnosa( $\ce{C6H12O5})$ y desoxirribosa( $\ce{C5H10O4})$ como se menciona en el artículo anterior no encaja en esta fórmula general, pero entonces también se clasifican como hidratos de carbono.

Además, los hidratos de carbono también son éter.

Fuente:Wikipedia

Esta es la estructura de cadena abierta de la glucosa. Algunas de las propiedades de la glucosa no se pueden explicar mediante esta estructura.

Estas son las dos formas cíclicas hemiacetales $\alpha$ y $\beta$ de glucosa también llamadas estructuras de Haworth que permanecen en equilibrio con la estructura de cadena abierta de la glucosa. Se trata de un éter, como puede verse en la estructura. Otros ejemplos de éter son la celulosa, el almidón, la sacarosa, etc. La sacarosa es un disacárido que da glucosa y fructosa por hidrólisis. El almidón y la celulosa son polisacáridos. El almidón es un polímero ramificado de $\alpha$ unidades de glucosa y la celulosa es un polímero de cadena recta de $\beta$ unidades de glucosa.

Answer 3

Has planteado una pregunta estupenda y desafiante, especialmente para las personas que acaban de aprender este material. Las demás respuestas son útiles y proporcionan una buena base. También ilustran cómo la gran diversidad estructural de los carbohidratos enturbia rápidamente las aguas. Voy a ofrecer una respuesta menos técnica y que llega a la parte del "reconocimiento".

El problema con los carbohidratos simples (monosacáridos de 5 o 6 carbonos específicamente, pero deberíamos evitar ese término ya que no lo hemos definido aquí) es que pueden dibujarse en forma de cadena abierta (como una proyección de Fischer) o en forma cíclica (como una proyección de Haworth, o en algunos casos como una "silla"). Así, es frecuente encontrar dos o incluso tres "imágenes" de la misma cosa, lo que no ayuda mucho (ejemplos más abajo).

En mis cursos casi siempre utilizo las formas cíclicas, ya que para los azúcares de 5 y 6 carbonos son las formas dominantes y biológicamente relevantes. Si uno se atiene a esto, se puede establecer una regla empírica bastante simple: Los carbohidratos son compuestos con un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene oxígeno y está decorado en gran medida con grupos hidroxilo (o alcohol). Esto "escala" a polisacáridos, y acomoda desoxi y amino azúcares, por lo que funciona una gran parte del tiempo (y es suficiente para los no expertos en muchos casos). Si alguien necesita saber más, no es muy difícil pasar a las proyecciones de Fischer centrándose en abrir (romper) el anillo.