Echemos un vistazo a la molécula de 1,3-butadieno:
$CH_2=CH-CH=CH_2$
y el número de los átomos de carbono 1 a 4 de izquierda a derecha.
Los lazos entre 1 y 2 y entre 3 y 4 son dobles enlaces: cada constituye un $σ_{2p}$ $π$ bond (orbitales moleculares). Los estudios sobre los bonos de longitud y reactividad química muestran de manera inequívoca que los dos $π$ bonos no existen por separado, pero que en lugar de las nubes de electrones combinar en un $π$ orbitales moleculares, que se extiende sobre los cuatro núcleos de carbono.
Este enlace muestra los bonos de mucho mejor grado de detalle gráfico.
Ambos Atómica y Molecular de los Orbitales normalmente contienen sólo 2 electrones, con diferentes Números Cuánticos de Espín $m_s$, con el fin de respetar el Principio de Exclusión de Pauli. Un tercer electrón en el mismo AO o MO inmediatamente se viola el Principio de Exclusión de Pauli porque $m_s=\pm\frac{1}{2}$.
El conjugado de a $π$ bonos en 1,3 butadieno parecen contener 4 electrones, aunque. ¿No es esto una violación del Principio de Exclusión de Pauli?
Este (percibido?) el problema es aún "peor" cuando nos fijamos en la estructura del benceno ($C_6H_6$) que por mucho tiempo fue considerado como ser compuesto de seis sola $σ$ bonos (orbitales moleculares) y tres dobles enlaces ( $σ$ $π$ , orbitales moleculares). Pero tal estructura puede nunca ser un regular hexagonal, porque (como todas las otras cosas en igualdad de condiciones, las longitudes de enlace (es decir, inter-nuclear distancias) son menos de dobles enlaces que para los seres individuales (esto es fácil de explicar en función de blindaje electrostático). El benceno resulta ser perfectamente hexagonal.
También, cuando la sustitución de al lado dos átomos de hidrógeno con otro átomo (el llamado orto-sustitución) sería de esperar dos diferentes orto compuestos para el resultado, pero este no es el caso: sólo hay una orto-sustituto.
Los libros de texto, por lo tanto, normalmente representan el benceno estructura de la siguiente manera:
Dos $π$ anillos que contienen un total de seis electrones, rondando en orbitales moleculares por encima y por debajo de la $C$ plano, formando una sola $π$ orbital molecular. De nuevo, suponiendo que estos electrones se encuentran en el mismo estado cuántico, es difícil ver cómo esto no es una violación del Principio de Exclusión de Pauli.
