Esta es la cuestión:
Y esta es mi solución:
En el último paso, he tautomerizado, y en el penúltimo, no hay doble enlace entre el carbono unido al Cl y OH (sólo un poco de trabajo de recorte)
La respuesta dada es B, pero mi respuesta resulta ser C.
El producto de la adición de un ion cloruro (C) es fácilmente oxidado por el oxígeno atmosférico (mecanismo radical). La 2-cloro-1,4-benzoquinona obtenida es susceptible de adición conjugada de otro ion cloruro, esto ocurre quimioselectivamente en el doble enlace más deficiente en electrones que ya tiene un cloro unido a un átomo de carbono. 
Lo que nos lleva a la siguiente pregunta: ¿Por qué la 2,3-diclorohidroquinona no se oxida fácilmente con el oxígeno atmosférico?
@Jan porque ya está oxidado. El cloro es un grupo moderadamente electrón-que retira, y dos átomos del cloro hacen el electrón-deficiente del anillo bastante a no ser oxidado fácilmente. Moviéndose más lejos este camino, señalo que DDQ (dichloro-dicianot-quinone) es un oxidante bastante fuerte por estándares de la química orgánica.
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Ya le han dicho lo del formato incorrecto...
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Las flechas van de las cargas negativas a las positivas en general. En otras palabras, los nucleófilos atacan a los electrófilos. La flecha que va desde el H+ es incorrecta, todas las flechas que implican H+ deben apuntar hacia el H+, ya que sólo puede ser un electrófilo.
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@Mithoron, la verdad es que no me acuerdo. :(
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¿No se ve mejor ahora?
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@Mithoron, sí lo es. Probablemente al ponerlo en negrita pensé que todo eso era importante. No obstante, ¡gracias!
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Creo que su respuesta es correcta, aunque no he visto esta reacción exacta en SciFinder. Si es de un instructor, pregunte cómo se puede producir B.
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@Dissenter Lo siento, culpa mía.