12 votos

¿Es la cianidina aromática?

La estructura de la cianidina es la siguiente:

Cyanidin

Hay ocho dobles enlaces en todo el compuesto, y por lo tanto $8 \times 2 = 16$ -electrones, lo que no satisface la $4n + 2$ regla. Sin embargo, la molécula suele representarse como aromática en la literatura. El programa informático MarvinSketch también presenta la molécula completa como aromática.

  1. ¿Esta molécula es aromática? ¿Por qué?
  2. ¿Son todas las antocianidinas aromáticas?

4 votos

Supongo que hay que contar los electrones del anillo superior de benceno y de los anillos inferiores fusionados por separado. Entonces el inferior tiene 10 electrones (aromático) y el superior tiene 6 (de nuevo aromático)

0 votos

Probablemente sea cierto. El anillo superior es aromático y el inferior también lo es si se cuenta por separado.

9voto

Oscar Lanzi Puntos 11

No hay duda de que es aromático.

El $4n+2$ está pensada para un solo ciclo de -electrones, que posiblemente puede incluir múltiples anillos pero no puede tener ningún átomo interior ni enlaces - colgantes (que no cabrían en un ciclo). Aquí, como indica Kartik en un comentario, evidentemente hay dos ciclos de este tipo y hay que considerarlos por separado. Un ciclo tiene seis -electrones y el otro tiene diez. Tienes una molécula (o más exactamente, un ion molecular) con dos ciclos aromáticos.

0 votos

Gracias por la respuesta. ¿Qué quiere decir con átomos interiores?

0 votos

Mira pireno . La presencia de dos átomos conjugados rodeados por los otros significa que no se pueden meter todos en un solo ciclo. Por lo tanto, el $4n+2$ regla no es fiable. Y, como es lógico, no funciona.

2 votos

Las reglas de Hückel sólo pueden aplicarse a los compuestos de los que derivan: hidrocarburos monocíclicos y planares. Para la mayoría de los compuestos aromáticos son mucho menos fiables y sólo constituyen una aproximación muy grosera. goldbook.iupac.org/html/H/H02867.html

i-Ciencias.com

I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.

Powered by:

X