Cuando el compuesto se calienta con (conc.) $\ce{H2SO4}$ $\ce{OH}$ probablemente será protonada y le deje, produciendo un carbocation. Después de que posiblemente habrá un hidruro de turno. Ahora, después de este paso, lo que podría ser el de las posibilidades. Yo estaba pensando en el anillo de expansión (que potencialmente podrían formar fenantreno), pero de nuevo me cabe duda de que una carga negativa en un $sp^2$ de carbono del anillo de benceno iba a atacar a la carga positiva después del enlace C-C de la escisión. O la otra posibilidad es la formación de un doble enlace para formar una estructura como:
Que es el correcto (el mayor), producto que se forma?