¿Cuál es el orden de los siguientes compuestos partiendo de polaridad?

Question

$\ce{HCl}$, Benceno de metanol, hexano, petróleo

¿de más polar a menos polar?

Por lo que sé, $\ce{HCl}$ tiene más polaridad. Hexano, que supongo que tiene menos. Supongo que el orden debería ser: $\ce{HCl}$ > metanol > bencina de petróleo > hexano

Pero no estoy seguro del lugar de bencina de petróleo

Answer 1

El concepto de la polaridad del disolvente se utiliza comúnmente para describir los efectos disolventes. Por ejemplo, el Glosario de Términos Utilizados en Física Química Orgánica (IUPAC Recomendaciones 1994) utiliza la siguiente definición general (que originalmente fue propuesto por Christian Reichardt) del término de polaridad:

Cuando se aplica a los disolventes, esta bastante mal definido término cubre su capacidad de solvatación (solvatación de energía) para los solutos (es decir, en los equilibrios químicos: reactivos y productos; en las velocidades de reacción: reactivos y complejo activado; a la luz de las absorciones: iones o moléculas en el suelo y estado excitado), que a su vez depende de la acción de todos los posibles, inespecíficos y específicos, las interacciones intermoleculares entre el soluto iones o moléculas y las moléculas de disolvente, a excepción de las interacciones que conducen a la definitiva alteraciones químicas de los iones o moléculas de soluto. En ocasiones, el término polaridad del disolvente se limita a inespecíficos de soluto/disolvente interacciones (es decir, a las fuerzas de van der Waals).

Sin embargo, la polaridad de un disolvente no es una cantidad física. Por lo tanto, es difícil expresar cuantitativamente. Existen varias escalas que incluyen diversas propiedades físicas con el fin de proporcionar una medida de la polaridad del disolvente.

En particular, la permitividad relativa $\varepsilon_\mathrm{r}$ es a menudo usada como una medida cuantitativa de la polaridad del disolvente:

Hexano: $\varepsilon_\mathrm{r} = 1.8865$
Benceno: $\varepsilon_\mathrm{r} = 2.2825$
Metanol: $\varepsilon_\mathrm{r} = 33.0$
Agua: $\varepsilon_\mathrm{r} = 80.100$

(valores tomados de "Laboratorio de Disolventes y Otros Líquidos Reactivos Compuestos", en CRC Manual de la Química y de la Física, la 90ª Edición (Versión en CD-ROM De 2010), David R. Lide, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL.)

A modo de comparación, el empírico $E_\mathrm{T}(30)$ de la escala se basa en la solvatochromism de Reichardt del colorante (Betaína 30):

Hexano: $E_\mathrm{T}(30) = 31.0\ \mathrm{kcal/mol}$
Benceno: $E_\mathrm{T}(30) = 34.3\ \mathrm{kcal/mol}$
Metanol: $E_\mathrm{T}(30) = 55.4\ \mathrm{kcal/mol}$
Agua: $E_\mathrm{T}(30) = 63.1\ \mathrm{kcal/mol}$

(valores tomados de aquí)

Answer 2

Nota que petróleo el benceno es nada más que de benceno sí mismo. El orden debe ser HCl > etanol > hexano > benceno. Es porque el benceno es una molécula perfectamente simétrica y vectores de momento dipolar mutuamente cancelan totalmente. Hexano no es decir simétrico y por lo tanto, hay un momento de dipolo debido a la diferencia en Electronegatividad de los átomos de C y H (pero es casi despreciable)