¿Por qué cuando pirrólicos participa en un EAS, la posición alfa es mucho preferible la posición beta?
Respuesta
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La siguiente figura muestra la resonancia de las estructuras que se pueden utilizar para describir los intermedios producidos por electrófilos en la 2 ($\ce{\alpha}$) o 3 ($\ce{\beta}$) posiciones en pirrol.
Se puede ver que el intermedio producido por el ataque a la $\ce{\alpha}$-posición puede ser descrito por 3 estructuras de resonancia. Mientras que el ataque a la $\ce{beta}$-posición produce un intermedio que puede ser descrita por sólo 2 de resonancia de las estructuras.
Por lo tanto, el intermedio formado por $\ce{alpha}$ ataque es más estable y la energía de activación conduce a reducirse. En consecuencia, el ataque electrofílico en el $\ce{alpha}$ posición en el pirrol es el preferido.
