¿Por qué los aminoácidos (Zwitterion) se convierten ya sea negativa o positiva en soluciones de pH bajo y alto?

Question

Los aminoácidos son Zwitterions. En un pH neutro, de un Aminoácido amino grupo tiene una significativa carga y el grupo Carboxilo tiene carga negativa. Se cancelan entre otros cobran gracias a la $Hydrogen$ que de roaming entre los dos grupos.

Pero, no soy capaz de entender por qué los Aminoácidos tienen carga positiva a un pH bajo y la negativa a pH alto? Dado que los aminoácidos son Zwitterions, ¿cómo pueden ambos terminales tienen la misma carga (positiva o negativa) en alta y baja el pH?

Puede alguien explicar esto de la química en general y el pH de la perspectiva (ácido/base)?

PS: publicado por primera vez en la Biología sitio, pero la comunidad se recomienda que se mudó aquí.

Answer 1

En primer lugar, una nota sobre la terminología. La palabra "terminal" es reservado para el N - o C-terminal de una cadena polipeptídica. Para un aminoácido libre, usted debe referirse a la carboxilo y amino de los grupos como el $\alpha$-$\ce{COOH}$ y $\alpha$-$\ce{NH2}$ grupos, respectivamente.

De todos modos, el -$\ce{COOH}$ grupo es ácida; por encima de un pH determinado, por lo general alrededor de 2, se puede desprotonados para formar una carga negativa -$\ce{COO-}$ grupo. Por otro lado, el -$\ce{NH2}$ grupo es básico; por debajo de un pH determinado, normalmente alrededor de las 9, puede ser protonado para formar una carga positiva -$\ce{NH3+}$ grupo. He hecho una pequeña tabla que describe los estados de protonación de los dos grupos.

Para más información puede leer la Wikipedia o cualquier libro de texto de bioquímica - los primeros capítulos menudo estará dedicado a la discusión de la química como este.

Answer 2

Busque el $pK_a/pK_b$ valores para cada aminoácido. Cuando el pH de la solución es inferior al dos $pK_a$s, el aminoácido estará en su protonada, forma no zwitteriónico. Cuando el pH es mayor que ambos $pK_a$s, el aminoácido estará en su deprotonated, forma aniónica. Cuando el pH está entre el dos $pK_a$s (alrededor de pH neutro), el aminoácido estará en su forma zwitteriónico.

Answer 3

Al aumentar el pH realmente están aumentando la concentración de iones de hidrógeno presentes.

Por la definición simplista,

$pH = -\log\ce{[H+]}$

Así en un pH bajo tiene un montón de $\ce{[H+]}$ presente. Esto puede protonate su aminoácido dando por resultado una carga positiva total. El inverso es cierto para pH alto (baja concentración de $\ce{[H+]}$)