¿Tiene la nomenclatura IUPAC capacidad para nombrar todos los compuestos orgánicos?

Question

Todos conocemos la nomenclatura de la UIQPA. Hay reglas para nombrar compuestos de cadena recta, cíclicos, policíclicos, con grupos funcionales, etcétera. Pero me he encontrado con varios ejemplos de compuestos que simplemente no puedo nombrar, la mayoría de ellos fármacos. Por ejemplo, el complejo del grupo hemo de la hemoglobina:

No estoy seguro, pero la nomenclatura sistemática no parece adecuada para nombrar esta estructura. Un antiácido popular, Zantac, también conocido como ranitidina tiene esta estructura:

¿Pueden estos compuestos denominarse sistemáticamente según las reglas de la IUPAC?

Answer 1

Definitivamente no.

Te has metido en un lío al especificar todos compuestos orgánicos, porque existe un número realmente inmenso y alucinante de compuestos posibles. Nadie sabe siquiera cómo determinar con precisión tal cantidad. Una estimación muy aproximada La razón por la que, haciendo algunas simplificaciones increíbles como el uso de sólo átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre, es que hay algunas $10^{63}$ estructuras únicas "razonables" para compuestos con un peso molecular inferior a $\rm{500\ g\ mol^{-1}}$ . Gracias a la combinatoria, espacio químico es enorme . Nosotros (o todas las especies sapientes de nuestro volumen observable, para el caso) nunca nos acercaremos a arañar su superficie.

Además, la nomenclatura de la IUPAC se crea en gran parte a posteriori . Es decir, aunque hay muchas reglas que intentan cubrir tantas bases como sea posible (lo que a veces resulta bastante difícil de manejar), al final se descubre algún compuesto inesperado con una conectividad inusual que resulta de gran interés. Por ello, la normalización de su nomenclatura y la de estructuras estrechamente relacionadas resulta fundamental para permitir la comunicación entre científicos. Un ejemplo reciente es el de fullerenos que saltó rápidamente a la fama después de 1985. La IUPAC sólo tuvo que crear toda una nueva sección de nomenclatura para esta clase de compuestos, lo que no es en absoluto infrecuente.

Lo más parecido a un método absoluto para describir la estructura de un compuesto es disponer de una tabla de datos posicionales (coordenadas XYZ) que proporcione las posiciones relativas entre los átomos determinadas a partir de la difracción de rayos X/neutrones. Cualquier intento de simplificar estos datos tendrá pérdidas, tanto si se dibujan las estructuras (no hay demasiadas pérdidas) como si se nombran (hay muchas pérdidas).

De hecho, las estructuras que muestras tienen nombres IUPAC comparativamente sencillos. El hemo es un tipo de porfirina que es un marco ampliamente presente en las biomoléculas. Se pueden numerar las posiciones de la estructura central y leer el sustituyente de cada una de ellas por separado. Con respecto a Zantac, la página de Wikipedia del compuesto indica su nombre IUPAC en la sección "Identificador" del recuadro de la derecha, a saber N-(2-[(5-[(dimetilamino)metil]furano-2-il)metiltio]etil)-N'-metil-2-nitroeteno-1,1-diamina .

Como ejemplos interesantes de las relaciones entre la nomenclatura disponible y el espacio químico, consideremos los siguientes:

• 1,1,1,2,2,2-Hexafeniletano : Una molécula con una estructura simple y un nombre IUPAC sencillo que probablemente no puede existir en condiciones razonables.

• Maitotoxina : una biomolécula asombrosa con una estructura bastante grande pero que contiene una conectividad bastante simple entre átomos, cuya IUPAC existe pero es bastante compleja -. disodium (2S,3R,4R,4aS,5aR,6aS,7aS,8R,9R,10R,11aR,12R,12aR,13aS,14aR)-10-[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-6-[(1R, 3R)-4-[(2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-6-[(1R,3S,5R,7S,9R,10R,12R,13S,14S,16R,19S,21R,23S,25S,28R,30S)-25-[(1S,3R,5S,7R,9S, 11S,14R,16S,18R,20S,21Z,24R,26S,28R,30S,32R,34R,35R,37S,39R,42S,44R)-11-[(1S,2R,4R,5S)-1,2-dihydroxy-4, 5-dimethyloct-7-en-1-yl]-35-hydroxy-14,16,18,32,34,39,42,44-octamethyl-2,6,10,15,19,25,29,33,38,43-decaoxadecacyclo[22. 21.0.0³,².0,¹.0,¹.0,¹.0²,.0²,².0³,³.0³²,³]pentatetracont-21-en-34-yl]-9,13-dihydroxy-3,7,14,19,30-pentamethyl-2,6,11,15,20,24,29-heptaoxaheptacyclo[17.12. 0.0³,¹.0,¹.0,¹².0²¹,³. 0²³,²]hentriacontan-10-yl]-3,4,7-trihydroxy-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-1,3-dihydroxybutyl]-3,4, 7-trihydroxy-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(1S,3R,5S,6S,7R,8S,10R,11R,13S,15R,17S,19R, 21R,22S,24S,25S,26R)-6,7,11,21,25-pentahydroxy-13,17-dimethyl-8-[(2R,3R,4R,7S,8R,9R,11R,13E)-3,8,11,15-tetrahydroxy-4, 9,13-trimethyl-12-methylidene-7-(sulfonatooxy)pentadec-13-en-2-yl]-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13. 12.0.0³,¹³.0,¹.0¹,².0¹,²]heptacosan-22-il]propil]-4,8,9,12-tetrahidroxi-hexadecahidro-2H-1,5,7,11,13-pentaoxapentacen-3-il sulfato

• Este hidrocarburo : Una molécula que probablemente existe, con una estructura aparentemente muy simple, pero con una conectividad ligeramente peculiar que hace que nombrarla sea todo un reto. Añade algunos puentes más y seguro que puedes romper cualquier regla de nomenclatura existente.

Answer 2

Interesante pregunta. Empecemos con sus ejemplos.

Probablemente querías decir real hemo fijo:

"Heme" es un nombre reconocido en Nomenclatura IUPAC de los tetrapirrolos .

Pero también puede denominarse (protoporfirinato)hierro(II).

La protoporfirina puede denominarse
ácido 3,7,12,17-tetrametil-8,13-divinil-2,18-porfinedipropiónico, o
2,18-bis(2-carboxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinyl-2,18-porphine.

La porfina puede denominarse 21,22-dihidroporfirina.

La porfirina podría entonces nombrarse sistemáticamente como alguna fea a , b , c , d -tetraazapentaciclo[ X . Y . Z . U V , W . R S , T . O P , Q tetracosano i , j , k ...-undecaeno (las letras cursivas se sustituirían por los números correctos).

¿Cómo juntar estos nombres con hierro? Utilizando la nomenclatura de compuestos de coordinación organometálicos. Pero nombremos ese ligando orgánico con algo más reciente phane nomenclatura, que producirá menos nombre feo, ya que es una poderosa herramienta capaz de hacer abstracciones de las estructuras locales a "superátomos" en un esqueleto simplificado (se puede utilizar muy bien para nombrar el local compuesto orgánico de aspecto interesante ).

Así que el nombre final podría ser
[5 4 ,7 3 -bis(2-carboxietil)-1 4 ,3 3 ,5 3 ,7 4 -tetrametil-1 3 ,3 4 -divinil-1 1 H ,5 1 H -1,3,5,7(2,5)-tetrapirrolaciclooctafano-2(3 2 ),4(5 2 ),5 5 (6),7 5 (8)-tetraeno- N , N -diyl- 4 N , N , N , N hierro(II).

Es probable que tenga algún error, pero puedo construir la estructura de acuerdo con las normas y comprobar si es correcta, y si no, arreglarla.

El segundo ejemplo es nombrado por algunos programas informáticos en una fracción de segundo como ( Z )- N 1 -{2-[({5-[(dimetilamino)metil]furan-2-il}metil)sulfanil]etil}-N 1 -metil-2-nitroeteno-1,1-diamina.

Así que sí, la nomenclatura IUPAC está hecha para que los químicos puedan nombrar prácticamente cualquier cosa. ¿Hay algún grupo funcional extraño? Puede descomponerlo en bloques ( ad absurdum se puede denominar al grupo -COOH como hidroxicarbonilo).

Sin embargo, estas reglas están construidas por humanos y, que yo sepa, no hay ninguna prueba formal de que pueda nombrar cualquier estructura posible. Es casi seguro que (todavía) no puede describir, por ejemplo, la estereoquímica de moléculas muy complejas con cierto isomerismo topológico, por ejemplo, complicadas nudos . ¿Es el nombre del componente "pirrol" del nombre sistemático hemo demasiado trivial? Ya es un nombre IUPAC correcto. Pero se puede nombrar "más" sistemáticamente como 1-azacyclopenta-2,4-diene (si no me equivoco con la numeración). En el nivel más bajo, el gráfico ponderado bruto de nodos de elementos, la nomenclatura sistemática probablemente no pueda funcionar de forma práctica. La fórmula estructural vale más que mil palabras de la IUPAC.