¿Este compuesto es quiral?
No puedo decir dónde están los centros quirales porque este esqueleto policíclico es demasiado confuso. Intenté dibujar una imagen en espejo, pero me confundí mucho y no pude saber si era superponible. Y no tengo un juego de modelado molecular, así que no puedo construir un modelo.
Sí, este compuesto es quiral.
La columna vertebral policíclica se llama adamantane . Tiene $T_\mathrm{d}$ simetría, lo que significa que, en cuanto a la quiralidad, se comporta como un tetraedro perfecto, algo así como el metano.
También tiene la interesante propiedad de que si se extienden los enlaces C-F, C-Cl, ... hacia el interior, todos se encontrarán en el mismo punto. Esas líneas rojas punteadas forman un tetraedro perfecto.
Ahora bien, dado que la columna vertebral del adamantano se comporta exactamente como una molécula de metano, ¿por qué no la sustituimos por una? [n.b. esto no es 100% riguroso pero funciona aquí].
Espero que estés de acuerdo en que esto es quiral. Básicamente se comporta como si tuviera un centro quiral justo en el centro de la columna vertebral del adamantano.
Si realmente quieres estar seguro, puedes construir una imagen en espejo y verificar que no son superponibles. (Pista: lo son).
Cada uno de los cuatro carbonos sustituidos está conectado a cuatro grupos diferentes, y teóricamente cabría esperar $2^4 = 16$ estereoisómeros. Sin embargo, debido a que tres de los cuatro grupos (la columna vertebral policíclica) se mantienen en una geometría rígida y fija, este número se reduce a 2.
Hay más discusiones sobre esta clase de compuestos aquí .
Me parece bastante obvio que cada carbono cuaternario (que está coordinado tetraédricamente) tiene todos los sustituyentes diferentes y por lo tanto rompe toda la simetría. Sin embargo, me parece que esta respuesta está muy bien ilustrada, y hace un buen punto para los casos más complicados.
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