El Tel. de D. tesis que se cita es probablemente casi imposible de obtener y puede muy bien ser en Japonés, lo que ciertamente no ayuda.
2-Feniletanol no es un compuesto quiral, así como Iván señalado, el concepto de exceso enantiomérico (ee) no tiene sentido. El hecho de que la reducción directa de productos de acetofenona (por ejemplo, a través de la transferencia de hidruro) es 1-feniletanol sugiere fuertemente que esto no es nada más que un error tipográfico. Sin embargo, pensé que podría ser divertido para ir a las grandes longitudes para verificar la aplicabilidad de la navaja de Occam a esta situación.
Un SciFinder de la búsqueda para "acetofenona Euglena gracilis" hizo vomitar uno de patentes de China, CN 103757061. Existe una traducción en Google Patentes. La patente describe la reducción de varios prochiral cetonas con diversas microalgas (también conocido como microalgas) para formar alcoholes quirales, con casi perfecta enantioselectividad.
Me las arreglé para averiguar los términos técnicos en la patente. E. gracilis en China parece ser 纤细裸藻 (xian1 xi4 luo3 zao3). Acetofenona es 苯乙酮 (ben3 yi3 tong2). La patente no, de hecho, describe la reducción de la acetofenona por E. gracilis, y el texto en la Tabla 2 es tan pequeña que yo no puedo hacer lo de los compuestos que han probado (que parecen ser alifáticos). Tal vez simplemente no incluir esta combinación en la patente, si la enantioselectividad se obtuvo fue muy baja.
Sin embargo, hay experimentos con especies diferentes que conducen a la reducción de la acetofenona a "S-苯乙醇" (ben3 yi3 chun2). Esto se traduce a (S)-feniletanol, y deja abierta la posibilidad de que sea de 2-feniletanol o 1-feniletanol. Ya que sólo el 1-fenil isómero es quiral, supongo que la reducción de los producto (S)-1-feniletanol.
Esto es apoyado por la Figura 1 en la patente. He garabateado algunas traducciones libres. En retrospectiva, creo que "el Fotosistema" debe ser "Luz de la cosecha complejo". El texto se traduce a "la Luz de la cosecha de sistema", que es un poco de una mezcla y coincidencia de los dos, así que no estaba seguro de lo que para ir.
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Habiendo $\ce{R_1 = Me}$ $\ce{R_2 = Ph}$ significaría acetofenona se reduce a 1-feniletanol.
En conclusión, por lo tanto, asumir con la confianza de que el manual contiene un error tipográfico y que los autores quisieron decir 1-feniletanol.
(En una nota de lado, los Chinos también obtuvo >95% ee para todos sus acetofenona reducciones, vaya usted a saber...)
