Esta molécula se conoce comúnmente como ácido escárico. El Entrada de Wikipedia da las posibles estructuras de resonancia de la base conjugada (añadidas aquí por comodidad): ![Squaric acid dianion resonance structures]()
Se puede ver que hay cuatro posibles estructuras de resonancia para la base conjugada, resultantes de la proximidad de dos grupos cetona y dos grupos hidroxilo alrededor del anillo. Esta proximidad permite el movimiento de electrones alrededor del anillo cuadrado y entre el anillo y cada átomo de oxígeno.
Por otro lado, ácido acético (o más bien, el anión acetato conjugado) tiene sólo dos estructuras de resonancia, como se ve aquí: ![Acetate anion resonance structures]()
Dado que el principio es que una molécula con más estructuras de resonancia es más estable que una molécula con menos estructuras de resonancia, el anión ácido escuárico es más estable que el anión acetato. Dado que una base conjugada más estable hace que un ácido sea más fuerte, se considera que el ácido cuadrático es más fuerte que el ácido acético.
Esta conclusión también es evidente por los valores de Pka. Esta tabla proporciona los valores de Pka para muchos ácidos, entre ellos el cuadrático, el acético y el fórmico. Puede ver que el ácido cuadrático tiene dos valores para dos protones ácidos: 1,5 para el primer protón y 3,5 para el segundo. El ácido acético tiene un valor Pka de 4,75 y el ácido fórmico tiene un valor Pka de 3,75. Esto significa que el ácido más fuerte de los tres es el ácido cuadrático, seguido del ácido fórmico, y el menos ácida de ellos es el ácido acético.
Ácido escárico > Ácido fórmico > Ácido acético
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