Klaus Warzecha ya ha dado la correcta mecanismo, pero me gustaría ofrecer un suplemento de discusión.
Un enfoque aquí sería tratar de eliminar algunas de las opciones que se basa simplemente en los primeros principios. Las opciones (b) y (c) parece improbable , prima facie, por razones de la termodinámica: el carbonilo de la fracción no conjugada a la aromáticos anillo de furano, por lo que estos deben ser intrínsecamente menos estable.
La estructura (b) tiene un problema adicional, que es que la posición del vínculo de éter es para- para el resto de carbonilo. Un problema similar se produce en la estructura (d), excepto en el caso de que el vínculo de éter es orto- para el resto carbonilo. Búsqueda de posibles mecanismos que podrían conducir a cualquiera de los regiochemical resultados es difícil. La mayor acidez de los 1,3-cyclohexanedione hace que sea la más probable enolato nucleófilo, mientras que el 2-cloroacetaldehído es la más probable electrófilo. Esto significa que los oxígenos de la original 1,3-cyclohexanedione debe permanecer en su lugar, no sometidos a la eliminación, por lo que debe mantener un meta- relación.
En la conclusión de ese análisis, sólo (a) sobrevive como la elección correcta. El mecanismo es bastante trillada, y ya se ha dado. La única sutil pregunta, a mi juicio, es que el sitio en el enolato reacciona con un sitio en el electrófilo (es decir, ¿ el carbono del enolato agregar a la del carbonilo, o sustituir el cloro?); cualquiera mecanismo puede llevar a que el mismo producto. El enolato de carbono es el más suave nucleofílico del sitio y debe preferir la más suave electrófilo. Fleming, en su libro Orbitales Moleculares y Orgánica Reacciones Químicas, proporciona una tabla de la absoluta dureza, $\eta$, de varios ácidos de Lewis. El acetaldehído es dado a ser considerablemente más suave que chloromethane. Asumiendo que es válido comparar los dos moléculas como un proxy para esta reacción, parece probable que el enolato de ataque de la carbonilo de carbono, mientras que el cloro será desplazada en un ataque SN2 por el oxígeno. Fueron dejando el grupo uno de los más grandes, más suave halógenos (es decir, $\ce{Br-}$ o $\ce{I-}$), el orden podría ser el contrario. Aparte de la superior de salir del grupo de calidad de los de más halógenos, otra ventaja mecánica de otro orden que se traduce en que el hidróxido de salir del grupo de la final de intermedia ser desplazado por uno de carbono, por lo que el E1cB proceso que conduce al producto final que resulta de la abstracción de una forma más ácida alílicos $\beta$-hidrógeno.
