El problema es tal: 
Sé que el t-Bu bloquea el anillo en posición ecuatorial como he dibujado: 
¿Podría alguien indicarme cómo puedo deshacerme de un Yo en el grupo NMe3+?
¿Es posible que el tBuO- actúe como nucleófilo en este caso?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Como usted señala, el tert -El grupo butilo quiere permanecer en una posición ecuatorial, si no, tanto el tert -El grupo butilo y el grupo trimetilamonio acaban siendo axiales, lo cual es desfavorable para dos grupos voluminosos.
El papel obvio de tert -butóxido :
El tert -El butóxido, evidentemente, prefiere actuar como base que como nucleófilo (de hecho, en circunstancias normales, diríamos que tert -butóxido es una base no nucleófila de la misma manera que nos referimos al LDA).
Para que el tert -butóxido para actuar como base, y hacer la eliminación, la conformación del anillo tendría que poner primero ambos grupos axiales, lo que ya hemos dicho que no es favorable.
Sin embargo, hay una razón adicional por la que esto no puede ocurrir, ya que los protones que necesita abstraer para conseguir la eliminación son 1,3-diaxiales a la tert -grupo butílico. Esto sería muy desfavorable desde el punto de vista estérico, por lo que es poco probable que ocurra.
El menos papel obvio de tert -butóxido :
Desde el tert -butóxido no puede actuar como base, existe la posibilidad de que ataque a uno de los grupos metilo del grupo trimetilamonio para dar el producto dibujado en una reacción de tipo SN2. Aunque esto parece un poco impar, tiene la ventaja de neutralizar las cargas de ambos grupos. tert -butóxido y el grupo trimetilamonio para dar dos moléculas neutras.
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El t-butóxido puede actuar ciertamente como nucleófilo, pero preferiría hacer una eliminación. ¿Por qué crees que no se favorece la eliminación en este caso para formar un ciclohexeno? ¿Qué se necesita para que se produzca una reacción de eliminación (concretamente una reacción E2)?
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@orthocresol necesitamos que el NMe3+ sea axial y anti al H eliminado lo cual no es
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Debido a las interacciones estéricas, la base voluminosa, la trietilamina, no puede abstraer fácilmente el protón. En estas situaciones, se abstrae preferentemente un protón menos estéricamente obstaculizado. Como resultado, el producto de Hofmann se ve favorecido cuando se utilizan bases voluminosas.
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@SujithSizon no hay par solitario en el N en la sal de amonio cuaternario, no hay eliminación en esta reacción.