¿Cuál debe ser el pKa y el nombre IUPAC de este compuesto?

Question

Tenga en cuenta que no es Ácido escuárico como lo no ha hecho ningún enlace doble entre los carbonos con grupos hidroxilo.

Answer 1

Sé que esto no es exactamente una respuesta, pero creo que podría ayudar a llegar a una comprensión cualitativa. Estos son la geometría de las estructuras optimizadas de la protonada y por separado desprotonados forma de la molécula (yo no podía obtener un teórico de la pKa; es mucho más complicado el cálculo de lo que yo esperaba). Yo esperaría que la pKa a ser relativamente baja, como la desprotonados estructura parece ser bastante estable, debido a la vinculación del hidrógeno.

(Las imágenes fueron obtenidas con GaussView. Optimizado de la estructura de Gauss Optimización de cálculo utilizando APFD, conjunto de Base 6-311G+(2d,p)).

Answer 2

Supongo que si cambias la estructura de la molécula para obtener ambos opp de cultivos modificados de carbonilo el uno al otro... (por cambio de akelstein de Lobry De Bryn Van) el carbono del hidroxilo sería lo suficientemente ácido para dar un ppt con NaHCO3

¿P.S:Remember Me? (Campo NTSE)