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Las excepciones a motivos: nucleófilo ataca electrófilo

Escucho esto todo el tiempo con respecto a la química orgánica. ¿Hay excepciones?

Creo que esta afirmación es siempre cierto en general porque es una reafirmación de la ley de Coulomb. Pero, ¿hay reacciones orgánicas que no pueden ser caracterizadas como nucleófilo atacante electrófilo?

Que aprendí

  • la terminación radical no implica atacar nucleófilos electrófilos.

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chs Puntos 77

Creo que estás preguntando si hay alguna de las reacciones que son esencialmente "no polares". Hay dos clases que inmediatamente vienen a la mente: (1) reacciones de los radicales y (2) pericyclic reacciones.

Un común radical reacción estudiada en introductorio de química orgánica es el radical de la halogenación de los alcanos. En lugar de catiónicos y aniónicos reactivos/productos intermedios y/o productos, hay radicales intermedios que no caigan en el nucleófilo/electrófilo de la clasificación.

Radical halogenation

Pericyclic reacciones implican el flujo de pi-electrones y no requiere ningún acusado de reactivos/productos intermedios y productos. Reacción 1 a continuación es una reacción de Diels-Alder y reacción 2 es un electrocyclization. Dependiendo de su definición de nucleófilo y el electrófilo, una reacción de Diels-Alder podría encajar el motivo de "nucleófilo ataca electrófilo." Es decir, el HOMO de la dieno (1,3-butadieno en el ejemplo) interactúa con el LUMO de la "dienófilo tensa" (etileno). Si se define un nucleófilo como el componente de reacción proporcionar el HOMO, luego de un dieno es esencialmente un nucleófilo en la reacción de Diels-Alder (y viceversa para el "dienófilo tensa"). Sin embargo, ya que estas reacciones no utilizan el mismo tipo de nucleófilos como dicen reacción SN2, que a menudo se consideran a caer fuera de la habitual "nucleófilo ataca electrófilo" motivo. Esa es la forma en que se introdujeron por primera vez para mí, al menos.

Pericyclic reactions

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