Estoy simplemente confundido en cuanto a cómo no atrae a $\ce{I-}$ $\ce{H+}$, pero puede atacar a un Carbocatión. Comparte electrones en ambos casos, ¿cuál es la diferencia?
Respuesta
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Como Jori señaló, nucleophilicity es una cinética de propiedad, mientras que la basicidad es una propiedad termodinámica. Nucleophilicity en parte es acerca de los tipos de reacciones químicas; la termodinámica es, en parte, sobre la favorabilidad de las reacciones químicas.
La reacción puede ser muy favorable, es decir, tiene una muy negativo del cambio de energía libre, pero puede tomar un largo tiempo para completar. Por ejemplo, la oxidación del hierro es favorable desde el punto de vista termodinámico. Los productos, los óxidos de hierro, son muy estables. Sin embargo, el proceso es relativamente lento desde un punto de vista de la cinética; poner agua en el hierro no va al instante resultado en un familiar de color marrón-rojizo tono. Podría tomar un día o así.
Por otro lado, si el chorro de algo como terc-butyllithium en el aire, probablemente te encontrarás a ti mismo o algo en el fuego. Este es un carboanion sal. Carboanions son fuertes (de Bronsted, y por lo tanto, Lewis) de bases. Las reacciones ácido base, también tienden a ser relativamente rápido (cinética), puesto que involucran la transferencia de algo tan pequeño - una de protones de hidrógeno. Un estudiante de posgrado por desgracia han expuesto algunos de este carbocation sal en el aire y el resultado de la bola de fuego al instante llamó su suéter en el fuego. El carboanion sal probable agarró de los protones de la humedad de la atmósfera - de una manera muy favorable el proceso desde un punto de vista termodinámico y cinéticamente, una muy rápida del proceso. Y así el calor resultante es probable que encendió la resultante protonada carboanion (alcano en este caso) en el fuego.
En su caso, $\ce{I-}$ es un buen nucleófilo en tanto protic y no protic disolventes. Es un lugar grande de iones - la más grande de las de haluro de aniones. Lo que significa que la carga negativa es relativamente diluidas. Esto a su vez significa que no es tan fuertemente solvatados por las moléculas del disolvente; que no tiene muchos tenaz de las moléculas de disolvente, lo que obstaculiza la caminata hacia un carbocation. Por lo $\ce{I-}$ puede llegar a carbocations relativamente rápidamente. Tenga en cuenta que términos relacionados con el tiempo suelen indicar que el escritor está hablando acerca de un producto químico propiedades cinéticas.
Por la misma razón que $\ce{I-}$ es un buen nucleófilo es una mala base. Es diluir la carga negativa (debido a su tamaño) significa que $\ce{H+}$ tiene mejores cosas que hacer que estar atraído a $\ce{I-}$. $\ce{I-}$ tiene un diluir la cantidad de carga negativa por lo que no se puede estabilizar de manera efectiva el de protones de hidrógeno así como muchos disolventes podría - especialmente el agua, que extensamente se asocia con $\ce{H+}$; $\ce{H3O+}$ sólo comienza a describir cómo el protón está asociado con las moléculas de agua; el protón se ha encontrado para ser asociado con 2, 3, 4, o más moléculas de agua!
