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¿Por qué no hay moléculas triangulares?

Mira la estructura molecular del benceno:

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Es un hexágono perfecto. ¿Por qué no hay moléculas dispuestas de forma triangular con los enlaces formando los bordes y las moléculas los vértices? ¿O, por el contrario, moléculas cuadradas? ¿Y qué hay de otras moléculas n-gonales? ¿Octógonos?

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Harper Shelby Puntos 431

Existe una molécula triangular, por ejemplo. ciclopropano pero son muy reactivos debido a tensión del anillo .

La deformación anular es el resultado de una combinación de la deformación angular, la deformación conformacional o deformación de Pitzer y la deformación transanular o deformación de van der Waals.

El ángulo de enlace C-C-C en los anillos debe ser de aproximadamente 109,5° grados, que en el caso de anillos pequeños como el ciclopropano, los ángulos de enlace son de 60° mientras que los ángulos de enlace tetraédricos de 109,5° se esperan . La intensa tensión angular conduce a un solapamiento orbital no lineal de sus orbitales sp3. Debido a la inestabilidad del enlace, el ciclopropano es más reactivo que otros alcanos. Como tres puntos cualesquiera forman un plano y el ciclopropano sólo tiene tres carbonos, el ciclopropano es planar.

Debido a esta tensión existen en un estado de energía más alto y por lo tanto Debido a su elevada tensión, el calor de combustión de estos pequeños anillos es elevado.

Por favor, vea Tensión del anillo le ayudará a entender este tipo de moléculas.

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SyncMaster Puntos 246

El alótropo de fósforo blanco (P_4) es un deltaedro (tetraedro) formado por cuatro triángulos fusionados por medio de cada lado. No soporta tanta tensión angular, porque las mediciones realizadas en compuestos basados en elementos de la segunda fila (por ejemplo, hidrocarburos y afines) no incluyen necesariamente elementos de la tercera fila y más pesados. Esto también es válido en los compuestos no cíclicos. Mientras que el ángulo H-O-H en el agua se aproxima a los 109,5° teóricamente predecibles, el ángulo H-S-H en el sulfuro de hidrógeno se aproxima mucho a un ángulo recto, lo que demuestra que se ha producido poca o ninguna hibridación. Además, las reglas con moléculas de cáscara cerrada y no deficientes en electrones, parecen ser inadecuadas para describir los compuestos deficientes en electrones, que abarcan desde los closo-boranos (muy a menudo deltahedranos) hasta los cúmulos de metales P.D.: perdón por mi inglés :)

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jdizzle Puntos 483

El mejor ejemplo de anillos de 3 miembros relativamente estables son los epóxidos. Son muy reactivos, sí, pero pueden ser aislados y almacenados, y luego utilizados en rutas sintéticas, como las que vende sigma aldrich:

http://www.sigmaaldrich.com/materials-science/material-science-products.html?TablePage=20203736

Probablemente no habrías adivinado que todos esos tipos de arriba existen, ¿verdad? :-D

También se puede entender su estabilidad a través de la teoría del orbital molecular. Resulta que los orbitales moleculares de estos anillos de 3 miembros, como los ciclopropanos o los epóxidos, tienen orbitales moleculares bastante similares a los de los alquenos, por lo que su reactividad es en cierto modo similar.

También existen moléculas cuadradas, pentagonales, heptagonales y octagonales. Te sorprendería que algunos compuestos macrocíclicos fueran estables como los de aquí:

http://www.google.com/patents/US6200254

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