La expresión $a\in A$ es una instrucción lógica: es la afirmación de que $a$ es un elemento de $A$. Por lo que su "valor" es un valor de verdad: o $a$ es un elemento de $A$ y la afirmación es verdadera, o $a$ no es un elemento de $A$ y la afirmación es falsa. En la mayoría de los contextos no pensamos en las expresiones lógicas como "valores"; acabamos de decir si son verdaderas o falsas (y por lo general sólo el estado de ellos si son verdad!).
Hay algunos contextos, sin embargo, donde la notación $a\in A$ es utilizado con el "valor" $a$. Por ejemplo, si usted dice "No existe $a\in A$ tal que...", se está afirmando la existencia de $a$, no la existencia de la verdad el valor de $a\in A$. Más específicamente, se está afirmando la existencia de $a$ tal que, además, la declaración de $a\in A$ es cierto. Otro de similar contexto es en el generador de la notación: $$\{a\in A:a^2=a\}$$ refers to a set of values of the variable $un$ (such that $\en$ is true and $^2=a$ is true), not a set of truth values of $\$.
Tenga en cuenta que estos usos son realmente las peculiaridades de la gramática de la matemática de la escritura, y no son en absoluto particular, el símbolo de $\in$. Por ejemplo, puedes escribir "No existe $x>0$ (...)", donde se hace referencia a la existencia de $x$ tal que $x>0$ es la verdadera, no la existencia del valor de verdad de la declaración de $x>0$.
La notación $a\in A\in B$ no es de uso común, aunque presumiblemente significaría "$a\in A$$A\in B$". En general, sólo se "encadenar" las declaraciones de este tipo cuando estamos hablando de un transitiva de la relación. Así, por ejemplo, escribimos $x<y<z$"$x<y$$y<z$", ya que esto también implica $x<z$. No solemos escribir $a\in A\in B$, ya que esta notación engañosamente parece que también implicaría $a\in B$ que no es necesariamente el caso. (Una divertida variante de esto es que nos hacen comúnmente cadena de $a\in A\subseteq B$, ya que estas relaciones son "transitiva" en ese $a\in A$ $A\subseteq B$ juntos implican $a\in B$.)