Lo que hace la nueva nomenclatura de la IUPAC tener en contra de insaturación?

Question

Nomenclatura de la IUPAC de 2013 cambiado un par de reglas muy comúnmente usado en la nomenclatura de compuestos acíclicos simples. Como resultado, dependiendo de la nomencalture elegimos, la respuesta a esta pregunta varía en gran medida, como se ha demostrado en los comentarios. Los libros de texto, por lo tanto, proponemos un anticuado nombre que no es el PIN (de preferencia el Nombre IUPAC) de acuerdo a los nuevos estándares.

Este cambio ha sido ilustrado en el proyecto, página 442 (página 58 de P-4, de la sección P-44.3), que dice:

P-44.3 de La principal cadena

En un compuesto acíclico, o en un compuesto que se compone de las cadenas y anillos de la cadena en que la nomenclatura y la numeración se basa es llamado el "principal cadena'. Cuando hay un para la elección del director de la cadena, se aplicarán los siguientes criterios, en el orden en que aparecen, hasta que un la decisión se alcanza.

$$\mbox{Un cambio en el orden tradicional de la antigüedad criterios se recomienda;}\\ \mbox{la longitud de la cadena es superior a insaturación.}$$

¿Cuál fue la razón para este cambio?

Normalmente, no tiene por qué ser una razón para los cambios. Sin embargo, un cambio tan drástico e influyente como este debe haber tenido una razón detrás de ella. Estoy pensando en un grupo de [recién descubierto] compuestos necesitaba una nueva nomenclatura, y recuerdo que leí una noticia que decía vagamente la misma cosa. Había una necesidad de una revisión de los criterios? ¿Por qué una nomenclatura en la que insaturación es senior ser inferior al nuevo sistema de nomenclatura de la IUPAC?

Answer 1

Creo que es importante tener en cuenta que estos son de recomendación y no de las reglas (en el sentido de que debe seguir) y por lo tanto usted puede elegir por ti mismo si te gusta implementarlas o no.

Generar un inequívoco nombre todavía se ajusta a las recomendaciones generales de la IUPAC, por lo tanto lo que ustedes llaman anticuado todavía es un nombre válido, simplemente no es el preferido de la IUPAC nombre, que es un concepto introducido en el 2013. De ahí los nombres que se genera de acuerdo a las recomendaciones 1993 seguirán siendo válidos los nombres de acuerdo a las nuevas recomendaciones; las nuevas recomendaciones son compatibles hacia atrás.

El razonamiento puede ser encontrado en la Introducción de la Nomenclatura de Química Orgánica – Recomendaciones de la IUPAC y la Preferida de los Nombres de 2013 (Libro Azul) (también en el citado proyecto):

P-10 INTRODUCCIÓN
[...]
Un nuevo principio se elabora en estas Recomendaciones; el concepto de los preferidos de los nombres de la IUPAC' (PINs) es desarrollado y aplicado sistemáticamente. Hasta ahora, la nomenclatura desarrollado y recomendado por la IUPAC ha hecho hincapié en la generación de inequívoca nombres de acuerdo con el desarrollo histórico de la materia. En 1993, debido a la explosión en la circulación de la información y la globalización de las actividades humanas, se ha considerado necesario tener un lenguaje común que podría resultar importante en las situaciones jurídicas, con manifestaciones en las patentes, exportación, importación, regulaciones ambientales, de salud, y la seguridad de la información, etc. Sin embargo, en lugar de recomendar un solo nombre único para cada estructura, se han desarrollado normas para la asignación de los preferidos de los nombres de la IUPAC, mientras continúa para permitir nombres alternativos con el fin de preservar la diversidad y la capacidad de adaptación de la nomenclatura de las actividades diarias en la química y en la ciencia en general.

Por lo tanto, la existencia de los preferidos de los nombres de la IUPAC no impide el uso de otros nombres a tener en cuenta un contexto específico o para enfatizar las características estructurales comunes a una serie de compuestos. Preferido de los nombres de la IUPAC (Pines) pertenecen a una preferido de nomenclatura de la IUPAC'. Ningún otro nombre que un preferido de la IUPAC nombre, siempre es clara y sigue los principios de la IUPAC recomendaciones en el presente, es aceptable como un general nombre de la IUPAC, en el contexto de un general de la nomenclatura de la IUPAC'.
[...]

Si nada más, las nuevas directrices proporcionan una forma más robusta de la nomenclatura. En mi opinión muy personal que es un muy buen cambio. Veamos un enfoque más práctico.
En una reacción química por la cual se modifica un compuesto (en muchos si no la mayoría de los casos) el principio de la cadena será retenido de acuerdo con el nuevo cambio. Desde insaturación a menudo proporciona la posibilidad de relativamente fácil modificación, similar a la de un grupo funcional (y algunos incluso lo consideran uno), una reacción en estos bonos es probable que implican que el principio de la cadena de cambios de acuerdo a la edad de las recomendaciones. Sigamos el ejemplo de Loong la respuesta en el post vinculado; y vamos a añadir $\ce{HBr}$ al doble enlace:

De acuerdo a la edad de las recomendaciones que el lector es probable que implica que hubo una modificación hexeno a heptano, y sin una inspección más de uno podría suponer que hubo una extensión de el esqueleto de carbono, es decir, un enlace carbono-carbono de la formación.
En las nuevas directrices es mucho más evidente de lo que la modificación de la realidad, una simple adición. Esto, obviamente, es de poco interés para estos compuestos simples, pero cuando se trata de productos naturales síntesis, se elimina parte de la ambigüedad de lo que en realidad sucede, destacando el cambio del grupo funcional en lugar de lo que implica una modificación en el esqueleto de carbono.

Hay, probablemente, instancia en la que deliberadamente quiere desviarse de las patas. Un ejemplo sencillo podría ser la protección de alcohol:

Podría ser un paso necesario en su síntesis, que incluso podría ser uno de los más importantes, para la química involucrada y expresar lo que en realidad está haciendo, Alfileres va a ser una molestia. Yo personalmente prefiero los nombres entre paréntesis. Sin embargo, cuando finalmente la escritura de su patente, usted podría querer ceñirse a un PIN con el fin de evitar cualquier ambigüedad, después de todo esa es la razón por la que se introduce en el primer lugar.