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Extraña relación señal/señal de 1H-NMR

Fedorov et al. asignar el $^1$ H-NMR ( $\ce{CDCl3}$ ) los desplazamientos químicos del $\ce{CH2}$ en el ácido 2-(bromometil)fenilborónico

2-(bromomethyl)phenylboronic acid

a tres solteros en $4.75$ , $5.09$ y $5.15~\ce{ppm}$ en una proporción de $3:3:14$ .

¿Puede alguien explicar su razonamiento?

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adambox Puntos 4254

El documento aborda específicamente esta cuestión y la atribuye a la tendencia de los ácidos borónicos a existir como oligómeros dependientes del disolvente y la concentración:

La dependencia de la relación de intensidad de estas señales y los de los espectros de RMN de 1H con respecto a la concentración de las muestras estudiadas, así como de la naturaleza de los disolventes utilizados indica que pueden existir anhídridos de ácidos borónicos con diferentes grados de oligomerización pueden existir junto con formas monoméricas de estos derivados (ArB(OH)2) en soluciones de ácidos arilborónicos sustituidos. Las conclusiones sobre la existencia de formas oligoméricas de los ácidos borónicos y la ausencia de subproductos en los compuestos aislados son apoyan en los resultados publicados anteriormente.

Este tipo de equilibrio puede expresarse así: enter image description here

También son posibles los oligómeros de orden superior.

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