Según la solución dada en mi libro de texto, en este caso no se produce ninguna reacción.
Pero no estoy muy seguro de ello. Creo que el enol puede tautomerizarse fácilmente a aldehído y sabemos que los aldehídos se reducen por $\ce{LiAlH4}$ para dar alcoholes.
Entonces, ¿se producirá la reacción anterior? ¿Cuál será el producto final después de la reducción?
Ese enol no sólo puede tautomerizarse fácilmente en el aldehído, sino que el aldehído es el componente principal en el equilibrio a temperatura ambiente (¡por mucho!). La constante de equilibrio para un sistema similar de etanal/alcohol vinílico (con un carbono menos que el tuyo) es $K \approx 3\times 10^{-7}$ (fuente: Página de Wikipedia sobre el tautomerismo del ceto-enol ):
$$\ce{ CH3CHO <=> CH2=CHOH}\\ K = \dfrac{[\ce{CH2=CHOH}]}{[\ce{CH3CHO}]}\approx 3\times 10^{-7}$$
Así, por cada molécula de enol en este sistema, hay $\sim 3 \times 10^6$ moléculas de aldehído. $\ce{LiAlH4}$ reducirá el aldehído y luego el principio de LeChâtelier arrastrará el enol para el paseo.
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