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¿Por qué es un alcohol de protones tan blindado?

Teniendo en cuenta cómo electronegativo que el oxígeno es, ¿por qué es el desplazamiento químico del alcohol protones (1H-RMN) no es tan alto? Los desplazamientos químicos de los protones en 3-propanol son cerca de 1.20 para el carbono 1 de átomos de hidrógeno, alrededor de 2.2 por el alcohol de protones, y sobre 4.01 para el carbono 2 átomos de hidrógeno. ¿Por qué los electrones en el carbono 2 átomos de hidrógeno se sienten más tirón del oxígeno que aquellos en el alcohol de protones?

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Andy Puntos 970

Oh, yo estaba leyendo acerca de esto. Este pasaje señala el factor que contribuye a los cambios químicos observados en los alcoholes

La medida de los enlaces de hidrógeno varía con la concentración, la temperatura, y el disolvente, y los cambios en el grado de unión de hidrógeno puede provocar considerables cambios de turno. Esto es muy evidente en el espectro de rmn de etanol tomadas a diferentes concentraciones en el CC14 (Figura 9-29). El hidroxilo de resonancia será visto a mover upfield a la baja concentración. Este es el resultado de la disminución de la asociación por la vinculación del hidrógeno a través de equilibrios...

Fuente

Así que, básicamente, la razón (o razón) de los alcoholes en movimiento upfield debido a los enlaces de hidrógeno, lo que resulta en la disminución de la asociación.

He mirado el enlace y hay un par de cosas notables. Mencionar *variable, destacando que no es necesariamente constante, basados en diferentes condiciones, que se conecta a la vinculación del hidrógeno. Para el carbono 2, tenemos el normal ~1.7 para metino protones + 2.5 de oxígeno del alcohol, que vienen a ser una muy cerca de valor. Así que no, no es "¿por qué los electrones en el carbono 2" pero, ¿qué en la tierra que está pasando con el alcohol?

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