Prueba: tengo esta prueba para el caso de dos
(1): si para todas las $k=1,2,\cdots,n-1$,$a_{k}\le a_{k+1}$, luego tenemos
$$a_{k}\le a_{k+1}<a_{k}+1$$
así tenemos
$$a_{i}<a_{i-1}+1<a_{i-2}+2<\cdots<a_{1}+(i-1)$$
entonces tenemos
$$\dfrac{a_{1}}{a_{2}}+\dfrac{a_{2}}{a_{3}}+\cdots+\dfrac{a_{n-1}}{a_{n}}+\dfrac{a_{n}}{a_{1}}<(n-1)+\dfrac{a_{1}+(n-1)}{a_{1}}<(n-1)+1+(n-1)=2n-1$$
(2):define un conjunto $A=\{k|a_{k}>a_{k+1}\}$,Assmue que $|A|=p$$k\in A$, tenemos
$$a_{k+1}<a_{k}<a_{k+1}+1,\dfrac{a_{k}}{a_{k+1}}<\dfrac{a_{k+1}+1}{a_{k+1}}
<1+\dfrac{1}{a_{k+1}}<2$$
entonces tenemos
$$\dfrac{a_{1}}{a_{2}}+\dfrac{a_{2}}{a_{3}}+\cdots+\dfrac{a_{n-1}}{a_{n}}<2p+(n-1-p)=n-1+p$$
y
$$\dfrac{a_{n}}{a_{1}}=\dfrac{(a_{n}-a_{n-1})+(a_{n-1}-a_{n-2})+\cdots+(a_{2}-a_{1})+a_{1}}{a_{1}}<\dfrac{(n-1-p)+a_{1}}{a_{1}}<(n-1-p)+1=n-p$$
así que para este caso también se han
$$\dfrac{a_{1}}{a_{2}}+\dfrac{a_{2}}{a_{3}}+\cdots+\dfrac{a_{n-1}}{a_{n}}+\dfrac{a_{n}}{a_{1}}<n-1+p+n-p=2n-1$$