Si la capsaicina es insoluble en el agua, ¿qué hace que el agua de chile tenga un sabor picante?

Question

Siempre me han dicho que el "calor" de los chiles provenía de la capsaicina, que está basada en el aceite. Hace poco me pregunté cómo podían funcionar los aerosoles insecticidas/repelentes a base de chile que son respetuosos con el medio ambiente si están basados en el agua. Un amigo químico me confirmó que la capsaicina no es soluble en agua.

He picado una guindilla y la he añadido a una taza de café con agua hirviendo, la he dejado toda la noche y la he colado con un filtro de café. El agua de chile resultante es definitivamente picante, pero ¿por qué? ¿Qué es lo que se ha disuelto en el agua (o es la mezcla una especie de emulsión de pequeñas gotas de aceite?).

Answer 1

Me has despertado la curiosidad, así que he hurgado un poco en esto.

Primero hay insolubles y luego hay insoluble . El artículo de Wikipedia sobre capsaicina enumera su solubilidad como $\pu{0.0013 g}/\pu{100 mL}$ que es $13$ partes por millón. Así que la capsaicina es "relativamente insoluble", pero no del todo. En segundo lugar, el artículo de Wikipedia también señala que la capsaicina en sí misma es sólo uno de los diversos productos químicos capsaicinoides que dan a los pimientos su sabor "picante".

Al final del (antiguo) artículo de Wikipedia sobre el Escala Scoville , una prueba de sabor para la picardía, afirma

[...] Una medida de una parte de capsaicina por millón corresponde a unas 16 unidades Scoville. [...]

Por lo tanto, 13 pmm multiplicados por 16 unidades Scoville por ppm son unas 200 unidades Scoville.

A tabla de salsas y pimientos picantes indica que la salsa de pimienta original de la marca TABASCO® de McIlhenny Company tiene entre 2.500 y 5.000 unidades Scoville. Así que 200 unidades Scoville serían aproximadamente una décima parte de la fuerza de la salsa. Eso debería ser suficiente para sentir un cosquilleo en la lengua.

Answer 2

El agua se compone de hidrógeno y oxígeno. El oxigeno tiene un nucleo mas grande por lo que tira de los electrones del hidrogeno pero el hidrogeno no lo deja ir por lo que el hidrogeno trata de tirar de el pero desafortunadamente, el oxigeno es mas pesado y tiene una fuerza nuclear mas fuerte que el hidrogeno. El oxigeno es capaz de atraer 2 atomos de hidrogeno.

Bien, sabemos que el Oxígeno es un macho salvaje musculoso con bigote y que todos los átomos son un gángster de Compton, pero ¿qué ocurre exactamente? Eso hace que el agua sea polar, porque el electrón del hidrógeno es atraído hacia el oxígeno. La distribución desigual de la fuerza dentro del átomo de hidrógeno hace que sea ligeramente positivo debido al dipolo inducido durante el proceso de formación del cuerpo. Por eso clasificamos el agua como un compuesto covalente polar. Y, por supuesto, el oxígeno tiene una polaridad ligeramente negativa porque debe mantener la estabilidad de su propio átomo y su enlace.

¿Qué es la capsaicina? La capsaicina es un hidrocarburo enorme. basado en el análisis de fuerza del núcleo es no polar. Tiene polaridad pero no mucha. Tiene polaridad negativa en el doble enlace C=O. También tienen O-H en uno de sus extremos. Y un poco positivo pero en una cantidad realmente pequeña de polaridad de enlace N-H.

Entonces, qué pasará si pongo capsaicina en el agua. Bueno, el agua es amigable Rey Mysterio y la capsaicina es antipática Big Show. El agua se adhiere a algunos de los extremos polares de la capsaicina y trata de tirar de ella. Desafortunadamente, para tirar de una molécula de capsaicina, el agua necesita más energía porque es pesada y repulsiva en muchos extremos. Pero, los extremos de C=O son atraídos por el agua, por lo que, básicamente, podría romper y enlazar con el agua. El doble enlace C=O tiene una polaridad negativa, el hidrógeno en el agua tiene una polaridad positiva, por lo que es capaz de sacar el oxígeno de la capsaicina. Sí, sin ninguna energía dada a la reacción puede ser (aproximadamente) 95-99 % insoluble en agua.

Pero sabemos, por supuesto, que la reacción a veces requiere energía. Digamos que tenemos que agitarla, mezclarla, hervirla, hacer electrólisis o incluso quemarla. Sólo hay que darle energía. La solubilidad capaz de aumentar. Pero, ¿hasta qué punto es probable que aumente? Como usted nota, en la repulsión de la homopolaridad hay energía necesaria para destruir esta capsaicina. Es la debilidad, sólo poner un esfuerzo para tener cierta cantidad de energía que es ejercer la energía de repulsión entre la capsaicina y el agua.

Por lo tanto, lo que te sucede es natural. Cuando calientas el agua. Los orbitales del agua están cambiando debido a las vibraciones de los electrones. Hay una cierta cantidad de energía cinética absorbida y obliga al electrón a moverse. Entonces, el apantallamiento entre los electrones en los orbitales puede ser forzado y la forma del orbital está cambiando ligeramente.

Por eso algunas de las capsaicinas son capaces de disolverse en el agua.

Pero, en tu caso tienes café. El café es una mezcla compleja de compuestos químicos. El café no sólo consiste en cafeína, también tiene un poco de proteína y un poco de minerales. Como el potasio. Por lo tanto, la reacción química entre la capsaicina en la mezcla de café es realmente compleja.

Pero veamos por qué es más disoluble. Comprobemos la cafeína. La cafeína tiene un enlace C=O de doble polaridad negativa. Es suficiente para atraer el agua y hace que la cafeína sea soluble en agua. Entonces, tratas de disolver la capsaicina en fortalecer la molécula de agua. Es un partido de hándicap entre el café + el agua contra el gran espectáculo. Entonces, ¿quién gana? Predigo que ganará el equipo de la etiqueta. La solubilidad aumentará pero aún así predigo que no se disolverá completamente en esta mezcla a menos que se ponga un poco de leche.