Esta pregunta surgió de mis intentos iniciales de responder esta pregunta. Más tarde encontré una forma de transformar la suma deseada en una suma de cuadrados de tangentes, pero antes de hacerlo, encontré numéricamente que aparentemente
$$ \sum_{l=1}^n\tan\frac{jl\pi}{2n+1}\tan\frac{kl\pi}{2n+1}=m_{jkn}(2n+1) $$
con factores enteros $m_{jkn}$, para los cuales no he podido encontrar una explicación. Si $j$ o $k$ son coprimos de $2n+1$, podemos sumar sobre $jl$ o $kl$ en su lugar, por lo que la mayoría de los casos (en particular todos los de $2n+1$ primo) se pueden reducir al caso $j=1$. Aquí están los factores determinados numéricamente $m_{1kn}$ para $n\le18$ (con $n$ aumentando hacia abajo y $k$ aumentando hacia la derecha):
$$ \begin{array}{r|rr} &1&2&3&4&5&6&7&8&9&10&11&12&13&14&15&16&17&18\\\hline1&1\\ 2&2&0\\ 3&3&-1&1\\ 4&4&0&1&0\\ 5&5&-1&1&1&1\\ 6&6&0&2&-2&0&0\\ 7&7&-1&2&-1&1&0&1\\ 8&8&0&2&0&2&2&2&0\\ 9&9&-1&3&1&1&-3&1&-1&1\\ 10&10&0&3&-2&2&-1&1&0&1&0\\ 11&11&-1&3&-1&1&-1&1&3&-1&1&1\\ 12&12&0&4&0&2&0&0&-4&0&0&0&0\\ 13&13&-1&4&1&3&0&1&-1&1&1&3&0&1\\ 14&14&0&4&-2&2&2&2&0&2&4&0&0&2&0\\ 15&15&-1&5&-1&3&-3&3&-1&3&-5&1&1&1&-1&1\\ 16&16&0&5&0&2&-1&2&0&1&-2&1&1&-2&-2&1&0\\ 17&17&-1&5&1&3&-1&2&-1&1&-1&1&5&1&0&1&1&1\\ 18&18&0&6&-2&4&0&2&0&2&-2&2&-6&0&0&4&2&0&0\\ \end{array} $$
(Ver también la tabla en esta respuesta a la otra pregunta, que muestra el caso $j=k+1$; en ese caso las filas de la tabla suman $0$ debido a la identidad que es el tema de la otra pregunta.)
Los valores $m_{11n}=n$ reflejan la suma de cuadrados de tangentes que determiné en mi respuesta a la otra pregunta. No tengo explicación para los valores restantes. He intentado usar la fórmula del producto para la tangente; multiplicando por una tercera tangente para usar la fórmula de producto triple de tangente; y encontrar un polinomio cuyas raíces sean los productos que se suman; pero nada de eso funcionó.
Esto vagamente me recuerda la teoría de caracteres; los valores $\tan\frac{kl\pi}{2n+1}$ para un $k$ fijo son como caracteres, y sus productos punto son múltiplos enteros del "orden del grupo" $2n+1$; aunque si fueran caracteres los productos punto no podrían ser negativos.
Apreciaría cualquier insight sobre este fenómeno, y por supuesto idealmente una forma de calcular los $m_{jkn}$.
[Actualización:]
He verificado las periodicidades que Brian observó en los comentarios hasta $n=250$:
$$m_{1,k,n+k} = m_{1kn}+[k \text{ impar}]\;,$
$$m_{1,k+4d+2,k+4d+2+d}=m_{1,k,k+d}\;,$
donde el corchete es el corchete Iverson.