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Hay etanol y metanol análogos con más de un grupo hidroxilo?

El etanol y el metanol son el etano y el metano derivados, respectivamente, con un hidrógeno sustituido por un grupo hidroxilo. Hay moléculas basadas en donde más de un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un grupo hidroxilo? Si es así, cómo se llaman?

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philibertperusse Puntos 126

Hablando en general, se llaman diols cuando rodamiento de dos grupos hidroxilo. Si están en la misma C, esto se llama una geminal diol, si están en los vecinos de Cs, se llaman vicinal diols. La C en geminal diols tiene un mayor estado de oxidación de un alcohol, es decir, que es la razón por la que podría ser visto como familiares de un aldehídos (o cetonas). En un diluida solución acuosa de formaldehído $\ce{H2C=O}$ realidad predominantemente existe en su geminal diol forma $\ce{H2C(OH)2}$. Esto ya no es cierto para 1,1-ethanediol (la forma hidratada de acetaldehído).

El más simple vicinal diol 1,2-ethanediol es mejor conocido bajo su nombre trivial de glicol de etileno (un ingrediente común de anti-congelamiento de fórmulas).

Triols con los grupos hidroxilo en la misma C (con el estado de oxidación de los ácidos carboxílicos) son generalmente inestables.

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dsteinweg Puntos 768

Zhe y user1573870 ya se ha mencionado que geminal diols generalmente no son estables (Erlenmeyer regla), y user1573870 ha señalado que estos compuestos son los hidratos de compuestos carbonílicos.

Normalmente, la pérdida de agua es el modo preferido y conduce a la correspondiente aldehído (o cetona).

Sin embargo, hay algunas excepciones a la regla: Algunos compuestos existen en la realidad como sus hidratos. Los ejemplos más famosos son

  • El hidrato de cloral, el cristalino de hidratos de 2,2,2-trichloroacetaldehyde
  • Ácido glyoxílico que cristaliza como el hidrato (2,2-dihydroxyacetic ácido) a partir de soluciones acuosas

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