No pude obtener la configuración absoluta para el centro quiral que marqué. Obtuve R, pero según mi clave de respuestas, aparentemente es S. Agradecería mucho una explicación.
Respuestas
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Rippo
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De hecho, tienes razón, ese estereocentro tiene estereoquímica R. Los cuatro sustituyentes al centro quiral en cuestión son:
- 1 - $\ce{CO(O)}$ = $\ce{C(O)3}$
- 2 - $\ce{C(O)(C)(H)}$
- 3 - $\ce{C(N)(C)(H)}$
- 4 - $\ce{H}$
Estos están clasificados y numerados de acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog. Añadiendo la numeración a la estructura:
Orientando el grupo de menor prioridad lejos de nosotros y siguiendo la dirección de la numeración, confirmamos que en efecto tiene estereoquímica R:
shaiss
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ChemSpider devuelve el siguiente nombre al buscar cocaina:
(1R,2R,3S,5S)-2-Metoxicarboniltropan-3-il benzoato
Y la siguiente imagen:
La estructura es idéntica a la dada en su tarea y el carbono en cuestión es la posición 2. El nombre da al carbono 2 como configurado R.
Esta respuesta fue destinada a complementar la respuesta de ringo, que muestra cómo derivar las prioridades CIP correctas que claramente también dan R.
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La explicación más sencilla es que las claves de respuesta a veces tienen errores. Tenga en cuenta que la quiralidad donde el grupo benceno está unido tiene configuración $S$, al igual que el centro quiral de puente grande hacia adelante. Es posible que si esta fuera una tarea o pregunta de examen, su instructor haya dado previamente cocaína con un centro quiral diferente marcado en una versión anterior y se olvidó de actualizar la clave para el centro quiral diferente.