Todavía no es una respuesta, pero me gusta esta pregunta y pensé en decir algo más:
Escriba N para |P| y considere m(P), el mínimo, sobre todo {a,b} en P, del número de líneas que unen dos elementos de P y que cruzan el segmento ab. Creo que lo que quieres es equivalente a un límite superior de este mínimo. (Los ejemplos de Reid muestran que no tiene por qué ser 0, en cualquier caso.) Estás preguntando si m(P) < cN para algún c < 1; me pregunto si no podría ser realmente o(N).
Traté de imaginar cómo resolvería este problema si fuera bueno en el análisis armónico y este es el pensamiento que tuve. Si m(P) es grande, entonces un montón de líneas que pasan por pares de puntos en P "casi se cruzan" donde cruzan un segmento de línea corto {a,b}. Así que la unión de todas estas líneas tiene más "focos" de los que cabría esperar. Encoge P para que quepa en un disco unitario. Sea delta algún número real pequeño que se optimizará más tarde. Para cada par x,y de P, dejemos que f_{x,y}, una función sobre el disco, sea la función característica del conjunto de puntos que están dentro de delta de la línea xy pero no dentro de delta de x o y -- un "rectángulo delgado dos veces perforado". Entonces sea f la suma de f(x,y) sobre todos los pares x e y.
Pensaría que si m(P) es grande, entonces f sería sorprendentemente grande en la vecindad de cualquier segmento de línea corto en P. Y supongo que la esperanza sería que se pudiera acotar |f|_p arriba de alguna otra manera para derivar una contradicción.
Actualización: Lo anterior ahora me parece un poco BSy, si alguien todavía está leyendo esto. En particular, me parece que o(N) es demasiado pedir. Me gustaría saber cuál es la respuesta para N = n^2 puntos de la red dispuestos en un cuadrado.