En el acetileno (etileno, HCCH), los carbonos están hibridizados, lo que hace que los protones unidos sean más ácidos que los de los alquenos o alcanos. (Véase también: Acidez relativa de los alcanos, alquenos y alquinos )
¿Por qué el acetileno no reacciona con bases fuertes como el NaOH o el KOH?
El $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ de acetileno es $25$ . Es muy débilmente ácido, y por lo tanto, $\ce{KOH}$ no es lo suficientemente alcalino para reaccionar con él. Incluso el metanol, con un $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ de $15.5$ no reacciona mucho con el ion hidróxido. Por otro lado, $\ce{NaH}$ o $\ce{NaNH2}$ tienen aniones más básicos que el hidróxido, y los ácidos débiles como el acetileno o los alcoholes pueden reaccionar con ellos.
Predicción de la relativa Las basicidades pueden hacerse cualitativamente invocando la teoría ácido-base conjugada de Brønsted. La regla que hay que recordar es que una base da su correspondiente ácido conjugado en solución, y más fuerte es el ácido conjugado, más débil su base conjugada (y viceversa). Esto puede entenderse a partir de lo siguiente
$$\ce{HA<=>H^+ + A-}$$
Aquí, $\ce{A-}$ es la base conjugada del ácido $\ce{HA}$ . Ahora bien, si $\ce{A-}$ es muy inestable, tendrá una mayor tendencia a reaccionar con un protón y a convertirse en su ácido conjugado, que es relativamente más estable. Dado que el equilibrio se encuentra más a la izquierda en ese caso, decimos que la base conjugada es fuerte (y en consecuencia el ácido conjugado es débil). Consideremos ahora los siguientes aniones a modo de ejemplo.
$$\ce{HC#C-} > \ce{NH2-} > \ce{OH-} > \ce{F-}$$
Se enumeran en orden decreciente de estabilidad y, por tanto, también su fuerza como bases. Esto se debe a que, a medida que la electronegatividad aumenta desde el carbono hasta el flúor, la carga negativa se hace cada vez más estable en el átomo. Los elementos más electronegativos son cada vez más estables con el electrón extra debido a una mayor fuerza nuclear efectiva de atracción. En consecuencia, por el dictado "la base más fuerte es el ácido conjugado más débil", el orden de la acidez es:
$$\ce{HC#CH} < \ce{NH3} < \ce{H2O} < \ce{HF}$$
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