Interesante pregunta, la más sutil de lo que me di cuenta!
Enfoque teórico: me iría a la resonancia y la inducción como la justificación de las propiedades electrónicas. Creo que todos los de su resonancia formas pueden tener sobre la misma estabilidad. Esto sugiere que los cuatro átomos de carbono compartir aproximadamente la misma cantidad de densidad de electrones. Sin embargo, también se debe considerar el efecto inductivo del átomo de nitrógeno, que atrae a algunos de densidad de electrones lejos de C2 y C5 a través de la sigma de los bonos. Esto implicaría que los dos carbonos proximales (el más cercano a la N) son más deficientes en electrones, y la distal (más lejano) par de átomos de carbono son más ricos en electrones.
Experimental consideraciones: Orthocresol tiene un punto bueno que pirroles se observa que la forma de bonos con electrófilos en la parte proximal de los carbones (2/5). Sin embargo, creo que esta tendencia puede ser debido a la mayor estabilidad de los intermedios producidos por esa vía (3 principales formas de resonancia) frente a un distal (3/4) ataque (2 formas significativas). El catión de un proximal ataque es mejor estabilizado por resonancia de la porción distal del ataque de los cationes. Espero que pirrol formando C2 bonos con electrófilos tiene más que ver con la estabilidad de los intermedios de la vía que necesariamente una mayor densidad de electrones en C2. Lo que no me esperaba, pero leer en la Wikipedia, es este:
A diferencia de furano y tiofeno, [pirrol] tiene un dipolo en el que el extremo positivo se encuentra en el lado de la heteroátomo, con un momento de dipolo $1.58\ \mathrm{D}$.
Esta es la evidencia experimental que demuestra que la densidad de electrones es menor en la parte proximal (C2,5) y mayor en el lado distal (C3,4). Además de modelado molecular de la densidad de electrones nubes, creo que el momento dipolar molecular es acerca de la mayoría de las pruebas concluyentes de que uno puede esperar.
Lo cierto es que el contexto: en un estudiante de primer curso de un semestre, que se podría esperar para decir la porción distal de los carbones tienen más densidad debido a que el nitrógeno se retira de la parte proximal de los carbones. En cursos más avanzados, usted puede tomar orthocresol la perspectiva y base su respuesta en la reactividad, la conclusión de los proximales tienen más densidad de electrones. Pero espero un doctorado investigador probablemente conducta de modelado molecular y calcular las distribuciones de electrones usando la mecánica cuántica, y tal vez la conducta de un par de experimentos para medir el dipolo. Y a ese nivel, creo C3 y C4 tiene la miel.
