Cuando un ácido carboxílico actúa como un nucleoplile, ¿por qué atacar a través de la carbonilo de bonos?

Question

He aquí un par de ejemplos de lo que quiero decir. En primer lugar, en la reacción con thionyl cloruro de hacer un ácido carboxílico:

En segundo lugar, en este ejemplo específico de un hydroboration reacción:

Yo realmente no entiendo por qué usted no puede atacar desde el hidróxido de grupo y, a continuación, la transferencia de protones. Alguna sugerencia?

Answer 1

Para los dos ejemplos que usted ha mencionado, el oxígeno del carbonilo tiene su par solitario localizada, mientras que el otro oxígeno del par solitario es transferido con el doble enlace. La mejor nucleófilo es el que tiene mayor densidad de electrones.