Queremos (cambiando el signo y empezando por $n=1$ ) : $$\tag{1}S(0)= -\sum_{n=1}^\infty \left(\mathrm{Si}(n)-\frac{\pi}{2}\right)$$ Insertemos un "parámetro de regularización $\epsilon$ (pequeño real positivo $\epsilon$ tomada en el límite $\to 0^+$ cuando sea necesario) : $$\tag{2} S(\epsilon) = \sum_{n=1}^\infty \int_n^\infty \frac {\sin(x)e^{-\epsilon x}}x\,dx$$ $$= \sum_{n=1}^\infty \int_1^\infty \frac {\sin(nt)e^{-\epsilon nt}}t\,dt$$ $$= \int_1^\infty \sum_{n=1}^\infty \Im\left( \frac {e^{int-\epsilon nt}}t\right)\,dt$$ $$= \int_1^\infty \frac {\Im\left( \sum_{n=1}^\infty e^{int(1+i\epsilon )}\right)}t\,dt$$ (estas transformaciones deberían estar justificadas...) $$S(\epsilon)= \int_1^\infty \frac {\Im\left(\dfrac {-e^{it(1+i\epsilon)}}{e^{it(1+i\epsilon)}-1}\right)}t\,dt$$ Pero $$\Im\left(\dfrac {-e^{it(1+i\epsilon)}}{e^{it(1+i\epsilon)}-1}\right)=\Im\left(\dfrac {i\,e^{it(1+i\epsilon)/2}}2\frac{2i}{e^{it(1+i\epsilon)/2}-e^{-it(1+i\epsilon)/2}}\right)$$ Tomar el límite $\epsilon \to 0^+$ obtenemos la expresión de GEdgar : $$\frac {\cos(t/2)}{2\sin(t/2)}=\frac {\cot\left(\frac t2\right)}2$$
Para dar sentido a la integral (de múltiples polos) obtenida : $$\tag{3}S(0)=\int_1^\infty \frac{\cot\left(\frac t2\right)}{2t}\,dt$$ utilicemos el ampliación de la cuna aplicado a $z=\frac t{2\pi}$ : $$\frac 1{2t}\cot\left(\frac t2\right)=\frac 1{2\pi t}\left[\frac {2\pi}t-\sum_{k=1}^\infty\frac t{\pi\left(k^2-\left(\frac t{2\pi}\right)^2\right)}\right]$$
$$\frac 1{2t}\cot\left(\frac t2\right)=\frac 1{t^2}-\sum_{k=1}^\infty\frac 2{(2\pi k)^2-t^2}$$ Integración de $1$ a $\infty$ el término $\frac 1{t^2}$ y todos los términos de la serie considerados como valores principales de Cauchy $\ \displaystyle P.V. \int_1^\infty \frac 2{(2\pi k)^2-t^2} dt\ $ obtenemos : $$\tag{4}S(0)=1+\sum_{k=1}^\infty\frac {\mathrm{atanh}\bigl(\frac 1{2\pi k}\bigr)}{\pi k}$$
y el resultado : $$\tag{5}\boxed{\displaystyle\sum_{n=0}^\infty \left(\mathrm{Si}(n)-\frac{\pi}{2}\right)=-1-\frac{\pi}4-\sum_{k=1}^\infty\frac {\mathrm{atanh}\bigl(\frac 1{2\pi k}\bigr)}{\pi k}}$$$$ \approx -1.8692011939218853347728379 $$ (and I don't know why the $ \frac {\pi}2 $ term re-inserted from the case $ n=0 $ became a $ \frac {\pi}4 $ i.e. the awaited answer was $ -S(0)-\frac{\pi}2$)
Intentemos reescribir este resultado utilizando la expansión del $\mathrm{atanh}$ : $$\mathrm{atanh(x)}=\sum_{n=0}^\infty \frac{x^{2n+1}}{2n+1}$$ para que $$A=\sum_{k=1}^\infty\frac {\mathrm{atanh}\bigl(\frac 1{2\pi k}\bigr)}{\pi k}=\sum_{k=1}^\infty \sum_{n=0}^\infty \frac 1{\pi k(2\pi k)^{2n+1}(2n+1)}$$ $$=\sum_{n=0}^\infty \frac 2{(2n+1)(2\pi)^{2n+2}}\sum_{k=1}^\infty \frac 1{ k^{2n+2}}$$ $$=2\sum_{n=1}^\infty \frac {\zeta(2n)}{2n-1}a^{2n}\quad \text{with}\ \ a=\frac 1{2\pi} $$ $$\tag{6}\boxed{\displaystyle\sum_{n=0}^\infty \left(\mathrm{Si}(n)-\frac{\pi}{2}\right)=-1-\frac{\pi}4-2\sum_{n=1}^\infty \frac {\zeta(2n)}{(2n-1)(2\pi)^{2n}}}$$ y... volvemos a la función cotangente ya que es una función generadora de pares $\zeta$ ¡constantes ! $$1-z\,\cot(z)=2\sum_{n=1}^\infty \zeta(2n)\left(\frac z{\pi}\right)^{2n}$$ Aquí vemos directamente que $$A=\frac 12\int_0^{\frac 12} \frac {1-z\,\cot(z)}{z^2} dz$$ con el resultado integral :
$$\tag{7}\boxed{\displaystyle\sum_{n=0}^\infty \left(\mathrm{Si}(n)-\frac{\pi}{2}\right)=-1-\frac{\pi}4-\int_0^1 \frac 1{t^2}-\frac {\cot\left(\frac t2\right)}{2t} dt}$$ (esto demuestra que probablemente había una forma más directa de hacer converger (3), pero todos los viajes son interesantes)