La conversión de un cis-alqueno para trans-alqueno

Question

Yo estaba pensando en un método sencillo para convertir un cis-alqueno alqueno como el cis-2-buteno a la trans-2-buteno.

Me encontré con este método (el método también puede ser utilizado para convertir alqueno trans a cis alqueno):

• El primer uso de un peracid como mCPBA para convertir el alqueno cis a un epóxido:

• luego he utilizado el wittig reactivo $\ce{PPh_3}$ para obtener un betaína. Para el $\ce{- O-}$ a ser capaces de atacar a $\ce{PPh3}$, deben estar en el mismo lado. Así rotación alrededor de $\ce{C-C}$ bond:

• Por último, la partida de $\ce{POPh3}$:

Me gustaría saber si mi método es correcto y si hay otros métodos para llevar a cabo la conversión.

Answer 1

Su método parece bien.Hay otro método sencillo(con tres pasos).
1.Convertir el alqueno cis a un dibromo derivados con bromo;
2.El uso de dos equivalentes de NaNH2 para obtener un alquino (eliminación);
3.Reducción selectiva trans alqueno mediante el uso de sodio en amoniaco líquido.
Sin embargo, esto requiere que el Hidrógeno se presenta como un sustituyente en el doble enlace, en ambos carbonos.