Pregunta: Encuentra el producto principal formado cuando el 2-fluorobutano reacciona con $\ce{KOH}$ alcohólico
Mi respuesta: Se lleva a cabo una eliminación de $\ce{HF}$ y debería haberse formado un alqueno más sustituido (producto de Zaitsev). Creo que el mecanismo es E2 ya que se utiliza una base fuerte.
pero la respuesta dada es un 1-buten menos sustituido. ¿La respuesta es incorrecta o estoy cometiendo algún error?
La eliminación E1CB ocurre debido a un grupo saliente pobre. Esto se debe a la alta fuerza del enlace $\ce{C - F}$. Los enlaces más fuertes son más difíciles de romper, lo que los hace menos reactivos.
Si la reacción fuera E2, entonces se habría formado el producto de Zaitsev. Pero dado que el mecanismo es E1CB, la reacción procede a través del carbanión.
De Wikipedia: El primer paso de un mecanismo E1cB es la desprotonación del carbono β, lo que resulta en la formación de un estado de transición aniónico, como un carbanión. Cuanto mayor sea la estabilidad de este estado de transición, más favorecerá el mecanismo un mecanismo E1cB.
Espero que sepas que para los carbaniones, el orden de estabilidad es primario > secundario > terciario.
Ahora que conoces el orden de estabilidad de los carbaniones, la posición preferida para el carbanión es un carbono primario. Entonces la base abstracta un protón de un carbono primario. 
Esta respuesta, desafortunadamente, no es correcta. No hay pruebas experimentales fiables que demuestren que un carbanión primario es más estable que un carbanión secundario. De hecho, es lo contrario (JACS 1989, 1968). Y ninguno de los carbaniones sería lo suficientemente estable como para formarse.
Entonces, ¿cuál es la respuesta? Honestamente diría que nadie sabe con certeza. Los cálculos en fase gaseosa de alto nivel reproducen el resultado experimental, por lo que es poco probable que se deba a la solvatación.
Es un poco desafortunado que esto se haya convertido en un ejemplo de libro de texto, ya que las explicaciones de los libros de texto no resisten el escrutinio. Por favor, entiende que no estoy criticando a la persona que respondió. Simplemente parece que esta reacción es un poco más complicada de lo que parece a primera vista y (en mi opinión) necesita un poco más de trabajo para entenderla.
Lamento si esta respuesta no es muy útil, pero es mejor decir la verdad incómoda.
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