Catenane la actividad óptica

Question

Sería un [2]catenate cuyos cada anillo constan de un diferente número de grupos metileno sólo, ser ópticamente activa si un átomo de hidrógeno de un azar del grupo metileno es reemplazado con, por ejemplo, el cloro? Yo creo que sí, pero necesito una segunda opinión.

Los compuestos adjunto parecen ser enantiómeros. No veo cómo por la rotación que podría ser super-imponibles.

Answer 1

Si una molécula, o cualquier conformación de una molécula, contiene un plano de simetría, entonces la molécula no es quiral (aquiral).

Todos los hidrocarburos 2catenane será aquiral. La molécula contiene un plano de simetría; la imagen de un plano que contiene uno de los anillos y biseca el otro anillo. En la siguiente imagen, se puede ver que el plano de la pantalla contiene el anillo de la derecha y atraviesa el anillo de la izquierda.

Se podría decir que si reemplazamos los círculos con los anillos de ciclohexano, a causa de su silla-como la forma, el plano de simetría se pierde. Eso es cierto, pero se puede acoplar uno de los anillos de ciclohexano y el plano de simetría es restaurado. Recuerde, si cualquier térmicamente accesibles conformación de una molécula aquiral, entonces la molécula aquiral.

A veces ayuda a construir un modelo o utilizar una proyección de Newman para ayudar con la estereoquímica de análisis. Aquí es una proyección de su chloro-[ 2]catenane. Tenga en cuenta que todavía posee un plano de simetría (un plano perpendicular a la pantalla).

Si queremos ir más allá y añadir otro átomo de cloro, pero ahora a la parte posterior del anillo, entonces la molécula se convierte en quirales - como 1,3-dichloroallene.

Edit: Respuesta a OP comentario

Mira en la parte inferior de la figura, en mi segundo dibujo. He tomado su enclavamiento 5 - y 6-miembros catenane y girar el 6-miembros anillo un poco más (un conformacional isómero; recuerde que, como he mencionado anteriormente, si una molécula, o cualquier conformación de una molécula, contiene un plano de simetría, entonces la molécula no es quiral [aquiral]). El plano de la pantalla, que ahora contiene el 5 átomos del anillo y que atraviesa el anillo de ciclohexano. El plano de la pantalla también contiene el grupo metilo. El plano de la pantalla es un elemento de simetría de esta molécula; por lo tanto, esta molécula es aquiral.