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Aquiral universo - síntesis asimétrica

Sería de alguna manera posible de llevar a cabo la síntesis asimétrica si todas las moléculas quirales que existen sólo como formas racémicas: en la naturaleza?

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shaiss Puntos 127

Sí! No es una simple posibilidad. Tomar una racémico y hacer lo que Pasteur hizo:

  1. la suerte, en que ambos enantiómeros cristalizar por separado;
  2. suerte de nuevo en que forma macroscópicamente distinguibles de los cristales (en este caso probablemente: imágenes de espejo);
  3. recoja los diferentes enantiómeros. Voilà, tienes enantiopuro sustancias y los puede utilizar en la síntesis.

(Afortunadamente, el uso de ácido tartárico inmediatamente le da el acceso a la Sharpless epoxidación asimétrica.)

Una vez que usted tiene cualquier enantiopuro compuesto, que son capaces de generar más queridos. Por ejemplo, la reacción de un racemato con un enantiopuro compuesto de una manera que preserve los respectivos stereocentres resultará en diastereomeric productos. Diastereoisómeros, teóricamente, puede estar siempre separados (puede ser más difícil para un anuncio que algunos pueden interconvertir en condiciones ambientales, pero la teoría de pie). Usted también podría generar diastereomeric sales, por tomar un enantiopuro anión (decir (R)), y un racémica de cationes. Usted recibirá los diastereoisómeros (R,S) y (R,R) que luego pueden ser separados y así sucesivamente y así sucesivamente.

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