Alcohol secundario y nitrato de plata amoniacal (reactivo de Tollens)

Question

Me preguntaba cuáles serían los productos para la reacción de abajo... Por el momento estoy un poco perplejo, ya que sólo tengo realmente $ \ce {AgNO3}$ como agente oxidante para formar un ácido carboxílico a partir de un aldehído. Además, la falta de $ \ce {H2O}$ La única reacción que me parecería factible sería un mecanismo SN2 donde el ión nitrato actúa como nucleófilo y el ión hidróxido como grupo saliente.

Aquí hay una actualización que muestra mi propuesta de mecanismo en el estilo de la reacción de Toller con un aldehído

Answer 1

Esta pregunta se refiere al uso de Reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal). La especie oxidante en este caso es el complejo diaminoplata(I) $\ce{[Ag(NH3)2]+}$ .

El reactivo de Tollens se suele utilizar como prueba para los aldehídos, con los que da un espejo de plata característico:

Se suele decir que el reactivo de Tollens no reacciona con los alcoholes. Sin embargo, por experiencia personal, el calentamiento suave de un alcohol primario con el de Tollens provocará una pequeña oxidación y dará lugar a un fino precipitado negro. De nuevo, según mi experiencia, los alcoholes secundarios (como los de la pregunta) no reaccionan con el reactivo de Tollens y, por tanto, yo predeciría que aquí no se producirá ninguna reacción.

EDITAR: El mecanismo que propones parece ciertamente plausible, pero no puedo decir con certeza si tendrá lugar en la realidad (mi experiencia con el reactivo de Tollens dice que no).