¿Por qué es tan que azo de acoplamiento con fenol necesidades básicas de pH (9-10) y con anilina necesita de pH ácido (4-5). ¿Cómo pH participar en el mecanismo? He buscado en internet durante bastante tiempo en ningún lugar se explica el verdadero 'papel' de la pH. Alguna luz sobre este asunto sería de gran ayuda.
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Desprotonación del fenol y de la protonación de anilina resultado en especies que fácilmente reaccionan con una diazonium de cationes en la forma prevista.
Vamos a echar un vistazo a la especie de que se trate. Por un lado, existe la diazonium de cationes:
Desprotonación de fenol rendimientos phenolate, para que una estructura de resonancia con una carga negativa en el párr posición de los sustituyentes pueden ser escrita:
Llegamos a la conclusión de: Desprotonación del fenol medio de la activación!
En el caso de la anilina, el par solitario en el átomo de nitrógeno es el preferido centro para la reacción con el diazonium de cationes:
Esto no es lo que queremos! La protonación de anilina evita este lado de la reacción.
Llegamos a la conclusión: la Protonación de anilina significa "enmascarar" el mal centro!
