Thionyl cloruro ($\ce{SOCl2}$) se utiliza con alcoholes para producir los cloruros de alquilo. Del mismo modo, puede thionyl bromuro de ($\ce{SOBr2}$) con alcoholes para producir bromuros de alquilo?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Sí, thionyl bromuro de metilo puede ser utilizado con los alcoholes para la síntesis de bromuros de alquilo.
No, el proceso no es tan eficiente. Las razones de la ineficiencia son principalmente (a) thionyl bromuro de metilo es mucho menos estable que thionyl cloruro, y (b) que una de bromuro de tribromide equilibrio redox es mucho más relevante que un cloruro/tricloruro de equilibrio, lo que lleva a los secundarios no deseados de las vías en lugar de la reacción deseada.
Para obtener más información, consulte este 1955 papel de Frazer Y Gerrard.
Por otro lado, piridinio tribromide se forman fácilmente durante la adición de thionyl bromuro de metilo a base de hydrobromide, y su intervención se debilita la analogía entre el thionyl bromuro de metilo y el thionyl cloruro de sistema.
En el mismo papel, un rendimiento de 75% se reporta para la síntesis de 2-bromobutane de butan-2-ol uso de piridinio tribromide (que sí podría ser sintetizados a partir de thionyl bromuro de metilo y piridinio bromuro de metilo).
