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Bromación de la fenilacetona

Viendo la siguiente reacción, entiendo cómo se forma el producto, sin embargo, ¿alguien puede ayudarme a entender por qué se forman dos productos? ¿El mismo mecanismo produciría los dos productos?

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Edición: Así es como yo entiendo el mecanismo.

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4 votos

¿Puede dibujar un mecanismo para mostrar lo que piense en pasa a formar el producto. El mecanismo contiene un enol como uno de los intermedios clave, y dibujar este intermedio debería darte una indicación de por qué obtienes ambos "productos". Los "productos" son en realidad dos enantiómeros del mismo producto (es decir, la reacción produce una mezcla racémica).

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@NotNicolaou Lo he añadido.

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Según lo que has dibujado, ¡has respondido a tu propia pregunta! xD Si te fijas en el enol, es planar con respecto al C=C, el ataque puede producirse por encima de ese plano, o por debajo de ese plano, dando lugar a que se formen los dos enantiómeros del producto mediante un mecanismo idéntico.

4voto

Gopi Flaherty Puntos 61

El mecanismo que he presentado en la edición de mi post es correcto . La razón por la que se forman ambos productos, es debido a que el intermedio enol es planar con respecto al oxígeno, lo que permite que sea atacado desde cualquier plano. Esto permite la formación de un mezcla racémica.

2voto

Ernc Ark Puntos 31

El primer paso consiste en la formación de enol por protonación del oxígeno del carbonilo. A continuación, el electrófilo se añade al enolato, y puede acercarse en cualquier dirección, desde la parte superior o inferior del plano del enol.Y así, se obtiene una mezcla racémica.

2 votos

No estoy seguro de por qué esta respuesta está votada a la baja. Por lo que veo, es correcta.

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