¿Resorcinol da prueba de Yodoformo positiva?

Question

Se da en mi libro que no sean los habituales compuestos de esa prueba de Yodoformo respuesta, resorcinol (benceno-1, 3-diol) también da prueba de Yodoformo positiva.

¿Esto es debido a tautomerization que da un diketone con un grupo metileno activo? Pero, ¿por qué debería un anillo pierde su aromaticidad al hacerlo?

Answer 1

Existe un equilibrio entre las formas enol de keto, pequeñas sin embargo la forma del keto puede ser como contribuyente. El resto es como tu dices. La precipitación de Yodoformo conduce el equilibrio además de los productos, según el principio de Le Chatelier. Por supuesto, no es en todos los casos donde el equilibrio es controlado por factores. El cambio neto de energía de gibbs para la reacción debe ser negativo.