$\ce{H2O}$ tiene un $\text{pk}_a$ de aproximadamente 15, lo que nos da $\ce{OH-}$ una base razonablemente fuerte pero también un buen nucleófilo que se encuentra compitiendo entre las reacciones de eliminación y sustitución. Ahora $\ce{H2}$ tiene un pka de 30 que hace que su base conjugada ( $\ce{H-}$ ) una base aún más fuerte. $\ce{CH4}$ que tiene un $\text{pk}_a$ de 50, y su base conjugada ( $\ce{CH3-}$ ) que es una base extremadamente fuerte, de hecho es lo suficientemente fuerte como para desprotonar cualquier ácido por debajo de ella.
Piensa que una base fuerte es igual o más fuerte que $\ce{OH-}$ . Además, cuanto más alto sea el $\text{pk}_a$ del ácido, mayor será la fuerza de la base conjugada.
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La basicidad es simplemente un tipo especial de nucleofilia, concretamente hacia los protones. Así pues, ambos términos están bastante relacionados, pero en química orgánica el término nucleofilia se suele utilizar con respecto al carbono. La razón por la que la basicidad y la nucleofilia se correlacionan bastante bien, pero no del todo, proviene de las diferencias entre las propiedades electrofílicas de los átomos de carbono y los protones (utilizando el Principio HSAB se podría describir la diferencia así: ...
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... los protones son electrófilos duros y los centros de carbono son electrófilos más bien blandos, por lo que los nucleófilos duros son mejores bases que los blandos y los blandos reaccionan mejor con el carbono).