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¿Cuál es la diferencia entre un nucleófilo y una base?

Evidentemente, depende del contexto para llamar a una especie concreta nucleófila o base, pero ¿son los dos términos en gran medida sinónimos o hay alguna diferencia?

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La basicidad es simplemente un tipo especial de nucleofilia, concretamente hacia los protones. Así pues, ambos términos están bastante relacionados, pero en química orgánica el término nucleofilia se suele utilizar con respecto al carbono. La razón por la que la basicidad y la nucleofilia se correlacionan bastante bien, pero no del todo, proviene de las diferencias entre las propiedades electrofílicas de los átomos de carbono y los protones (utilizando el Principio HSAB se podría describir la diferencia así: ...

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... los protones son electrófilos duros y los centros de carbono son electrófilos más bien blandos, por lo que los nucleófilos duros son mejores bases que los blandos y los blandos reaccionan mejor con el carbono).

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lubos hasko Puntos 13669

Demostrar que $P$ es normal en $N(N(P))$ . Sabemos que $N(P) = \{g \in G: gPg^{-1} = P \}$ . Así que $N(P)$ es el mayor subgrupo de $G$ para lo cual $P$ es normal. Ahora $N(N(P)) = \{g \in G: gN(P)g^{-1} = N(P) \}$ .

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Pierre Spring Puntos 2398

Hay una gran diferencia: basicidad es un tipo particular de nucleofilia . A nucleófilo es una especie química que dona un par de electrones a un electrófilo. Un nucleófilo también puede llamarse base cuando esta donación se produce hacia un electrófilo concreto, que es un ion hidrógeno (un protón).

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Entonces, ¿es siempre el caso de que una base fuerte sea un buen nucleófilo? por ejemplo, el ion hidróxido es fuertemente básico y es un buen nucleófilo?

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No, no es así. Lee la otra respuesta para una explicación más específica del fenómeno.

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kosaidpo Puntos 79

$\ce{H2O}$ tiene un $\text{pk}_a$ de aproximadamente 15, lo que nos da $\ce{OH-}$ una base razonablemente fuerte pero también un buen nucleófilo que se encuentra compitiendo entre las reacciones de eliminación y sustitución. Ahora $\ce{H2}$ tiene un pka de 30 que hace que su base conjugada ( $\ce{H-}$ ) una base aún más fuerte. $\ce{CH4}$ que tiene un $\text{pk}_a$ de 50, y su base conjugada ( $\ce{CH3-}$ ) que es una base extremadamente fuerte, de hecho es lo suficientemente fuerte como para desprotonar cualquier ácido por debajo de ella.

Piensa que una base fuerte es igual o más fuerte que $\ce{OH-}$ . Además, cuanto más alto sea el $\text{pk}_a$ del ácido, mayor será la fuerza de la base conjugada.

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Matt Puntos 1

Cuando el tamaño de una molécula cargada negativamente es pequeño, se comporta como un nucleófilo, pero cuando el tamaño de una molécula cargada negativamente es grande, se comporta como una base. Esto se debe a la aglomeración alrededor del átomo central de otras especies reactivas.

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¿A qué se refiere cuando habla de aglomeración? ¿Tiene algo que ver con la densidad de carga?

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El ion hidruro es bastante pequeño pero es una base fuerte. Esto parece una gran simplificación.

2 votos

En realidad es al revés...

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