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¿Cómo puede rotámeros de alfa-ceto ésteres de ser nombrado para distinguir entre las diferentes geometrías?

Cuando se habla de la libre rotación a menudo es útil para determinar acerca de que la disposición geométrica se refiere. Por ejemplo, en el caso de butano hablamos de varios eclipsado o conformaciones escalonadas cuando se habla de la rotación de las barreras. Esto también ayuda a explicar el todo trans (escalonados) distribución de los ácidos grasos y tensioactivos.

En un sentido más amplio, incluso la pseudo rotación de ciclohexano tiene su propia terminología, con el barco, presidente y trenzado de conformaciones.

Estoy interesado en un camino a nombre de los dos rotámeros que se puede pensar en alfa-ceto ésteres (1, 2). Mi pensamiento inicial fue llamar a estos cis- y trans- configuración, en analogía con el parcial de doble enlace (azul, 3, 4), pero para mi gusto esta muy rígido connotación. Ha habido nada de lo propuesto en esta área? Amidas también sería comparable (5, 6).

rotameric structures of alpha keto esters

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lubos hasko Puntos 13669

La IUPAC recomienda s-cis y s-trans para los rotámeros de dienos conjugados.

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La nomenclatura que se deriva de tener una "cis" o "trans-como" geometría acerca de un enlace sigma.

Me siento como que algo similar debe ser adecuado, sin embargo, que la misma IUPAC enlace recomienda E/Z o sp/ap (syn-periplanar/anti-periplanar) para el N-alquil amidas (5,6).

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Amida 5 sería Z (pero ap w/r/t grupos alquilo) y amida 6 sería E (y sp). E/Z es menos ambiguo en mi opinión.

Ketoester 1 es E, y ketoester 2 es Z. Supongo que ketoester 1 también es ap y ketoester 2 también es sp.

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