No trans-decalin realmente tiene un plano de simetría?

Question

Mi profesor me dijo que trans-decalin (ver más abajo) es aquiral, debido a la presencia de ambos, un centro de simetría y un plano de simetría. Pero yo no podía detectar el plano de simetría hasta ahora. Alguien puede señalar el plano de simetría en un diagrama?

Answer 1

No es fácil ver de un diagrama, porque distorsiona los bonos y los ángulos. Recomiendo con la construcción de un bolas y palos de los modelos. También puede utilizar un moleculares visor de modelo; hay un par de abierto (o al menos libre) que hay.

He calculado la molécula en el DF-BP86/def2-SVP nivel de la teoría. El grupo de puntos de la molécula es C_2h. En el siguiente modelo que he resaltado el plano de simetría, y el de rotación C₂-eje. En su intersección es una inversión de centro C_yo.

(Tuve que convertir esto mucho, o haga clic en la imagen para obtener una alta resolución. Las imágenes creadas con ChemCraft, hechas con GIMP.)

Answer 2

La pregunta ya se ha respondido muy bien por Martin - マーチン♦ quien señaló que hay un plano de simetría (es decir, un $\sigma = S_1$ elemento) y un centro de inversión (es decir, un $S_2$ elemento), ambos de los cuales son ya suficientes para que una molécula para ser aquiral (existencia de $S_n$ elemento suficiente para que). Hay una advertencia importante a pesar de que a menudo me fastidiaron durante la estereoquímica conferencias: Incluso si el estado de una sustancia que podría no ser aquiral (por ejemplo, si usted coloca un poco de sustituyentes en su decalin), todavía puede ser posible para los productos químicos aquiral debido a la rapidez racemization cuando un aquiral estado de transición con baja disponibilidad de energía (por ejemplo, la inversión de $\mathrm{NR_3},\mathrm{PR_3}$ sistemas o $^1C_4\mapsto ^4C_1$ inversión de cyclohexanes). Creo que es un poco de trampa que se suelen perder en la estereoquímica de conferencias.