¿Por qué el 2-metil-2,3-pentadieno es aquiral (aleno)?

Question

El 2-metil-2,3-pentadieno es aquiral. ¿Por qué?

1. Centro de simetría
2. Plano de simetría
3. C2 eje de simetría
4. Centro y Plano de simetría.

He dibujado la estructura:

Hasta ahora me he ocupado de los planos de simetría para determinar si un compuesto es quiral o aquiral y nada más. Así que soy relativamente nuevo con los ejes y centros de simetría. No puedo visualizar las rotaciones en el eje de simetría. Lo que no entiendo es: ¿Cómo se puede decir que un compuesto es quiral/aciral basándose en su eje de simetría?

Answer 1

Empezaré por enlazar con Simetría @ Otterbein ya que es una herramienta muy útil para observar diversas estructuras y ver planos y ejes de simetría. Si tienes problemas para visualizar rotaciones y cosas así, este sitio web te será de gran ayuda.

Supongo que el primer paso sería asegurarse de que siempre, siempre, siempre se visualiza la estructura en 3D. No digo que no lo hayas hecho, pero quiero asegurarme.

Una explicación general para comprobar la quiralidad sería tomar dos estructuras y comprobar si son superponibles. Si lo son, entonces no son quirales, pero si no son superponibles, entonces no se descarta la quiralidad.

Si tomara modelos de ( R )- y ( S )-bromoclorofluorometano, se encontraría que bajo ninguna condición son superponibles. En efecto, son quirales.

Ahora considere su estructura:

Hay un plano especular que atraviesa el centro de la molécula (cortando los carbonos 2, 3, 4 y 5 por la mitad, así como uno de los hidrógenos del carbono 5).

Veámosla desde arriba, con el plano especular pasando por el centro de la imagen:

Consideremos ahora uno de los conceptos básicos de la simetría. Si sólo vieras lo que hay en una mitad del plano especular, ¿podrías dibujar la molécula entera sabiendo con total seguridad que no has dibujado ningún tipo de isómero?

La respuesta debería ser afirmativa, porque eso es lo que implica un plano especular: es lo mismo a ambos lados del plano, de modo que si sabes lo que hay en un lado, entonces sabes lo que hay en el otro.

Si tomaras la imagen especular de esta molécula a través de ese mismo plano, acabarías obteniendo la molécula idéntica. Si reflejas esta molécula a través de un eje perpendicular, acabarías obteniendo lo mismo, pero con el metilo y el hidrógeno del carbono 5 intercambiados. Sin embargo, con la simetría de la molécula, bastaría con girar la molécula 180° para volver a obtener la molécula original. Eso las haría superponibles y, por tanto, no quirales.

Cuando reconozcas cualquier simetría, sabrás (o eventualmente verás intuitivamente sin pensar) lo que necesitas hacer para generar la conformación superponible. Una analogía razonable sería que si escribes un mensaje en un papel blanco con un rotulador permanente negro y lo pones frente al espejo, verás una imagen reflejada; PERO, al darte cuenta de que el propio papel se convierte en un plano reflejado cuando la tinta pasa al otro lado, sabrás que todo lo que tienes que hacer es darle la vuelta al papel, mostrando la escritura reflejada al espejo, y verás la escritura de frente en el espejo. Esto está muy relacionado con lo que se haría con las moléculas.

Creo que lo mejor que puedes hacer es jugar con tantos modelos 3D (físicos o computacionales) como puedas, haciendo rotaciones y operaciones de espejo siempre que sea posible. En algún momento, debería hacer clic y ser completamente intuitivo cuando sólo se piensa en la molécula. Pruébalo con todo tipo de cosas. Intenta hacer una pizza con C _6v simetría. Piensa en cómo sería tu pizza si tuviera D _6h simetría en su lugar (nota: muy engorroso de hacer y hornear).

Answer 2

Un eje de simetría nunca por sí mismo genera un compuesto aciral. Para que un compuesto sea aquiral se necesita cualquier tipo de rotación incorrecta denotado como $S_n$ o $\bar n$ para una rotación alrededor de $\left (1 \over n \right )^\circ$ . La primera notación implica una rotación seguida de un reflejo a través de un avión perpendicular al eje de rotación, mientras que la segunda implica una rotación seguida de una inversión . Los casos especiales de planos de simetría o inversión simple pueden escribirse como $S_1$ o $\bar 2$ (plano) y $S_2$ o $\bar 1$ (inversión). Simetría de orden superior como $S_4$ o $\bar 4$ que no aparecen junto a planos simples o inversiones son raras pero existen.

Un centro de simetría es la simetría de inversión. Para visualizarlo, gire por $180^\circ$ y luego aplicar un $\sigma$ plano ortogonal al eje de rotación.