He visto en un montón de fotos que benzyne parece:
Pero no $\ce{C_6}$ y $\ce{C_5}$ $-$ $\ce{sp}$ hibrido?
Y, por tanto, ángulo de enlace debería ser $180^{\circ}$ o al menos cerca de ella?
Algo así como :
O,
?
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Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Sí, pero.
Sí, en el convencional de bajo nivel modelos, se podría considerar las dos átomos de carbono en la benzyne que usted ha mencionado de la sp-hibridizada. Y eso significa que sus orbitales parecen estar apuntando el camino equivocado.
Sin embargo, una mejor imagen sería el uso de un orbital que es mucho más cerca en el sp2 de hibridación, y una mejor imagen calcular los orbitales de cómputo (yo no puedo hacer eso, aunque).
La cosa es que, todas estas imágenes muestran, que el enlace triple en benzyne es bastante diferente de aquellas en las moléculas lineales o grandes cycloalkynes como cyclodecyne ($\ce{C10H16}$). Contiene un gran angular de la cepa, no a diferencia de los muy pequeños anillos saturados como el ciclopropano. La tensión hace que el enlace triple a ser más débiles y fácilmente se escindió/atacan - que allana el camino para que todas las reacciones en las que benzyne es un intermedio.
Mayor cycloalkynes con ocho o nueve átomos de carbono se han aislado, pero para benzyne sólo in situ de los estudios han sido realizados de acuerdo a mi revisión rápida en SciFinder hace dos segundos. En términos sencillos, se puede pensar en el ángulo de la cepa diciendo: 'yo soy un enlace triple, quiero un $180°$ ángulo, pero todo lo que puedo tener es $120°$, por lo que estoy bastante satisfecho!' Una recta $180°$ ángulo no es posible, sin embargo, debido a que de los otros dos átomos en el benzyne anillo.
Kukolich, McCarthy y Tadeo publicado dos artículos (uno junto con Tanjaroon) en el microondas del espectro de mediciones para determinar la estructura y comparar in silico de las estructuras. Sus resultados dan un $126°$ ángulo a lo largo de $\ce{C^1-C^6-C^5}$ (su esquema de numeración). Esto es más obtuso que en el benceno ($120°$) pero todavía está muy lejos de $180°$. Sin embargo, la principal limitación es el ángulo de $\ce{C^6-C^1-C^2}$, el cual es comprimido a una mera $111°$.[1,2]
Antes de que la objeción se plantea como ron se señaló en los comentarios: El enlace triple es de hecho una fianza y no un diradical como puede ser derivado de su comportamiento. E. g, concertadamente, y stereospecificly añade a dienes.
Referencias
[1] S. G. Kukolich, C. Tanjaroon, M. C. McCarthy, P. Tadeo, J. Chem. Phys. 2003, 119, 4353. DOI: 10.1063/1.1593015
[2] S. G. Kukolich, C. Tanjaroon, M. C. McCarthy, P. Tadeo, J. Phys. Chem. Una de 2004, 108, 2645. DOI: 10.1021/jp031344p
